LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN VII STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL O L E H: NAMA : HABRIN KIFLI HS STAMBUK : F1C1 15 034 KELOMPOK : VI (ENAM) ASISTEN : RISNAWATI JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2016
I. PENDAHULUAN A. Latar Belakang Kimia organik merupakan cabang ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, serta dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Molekul adalah bagian terkecil yang tidak terpecah dari suatu senyawa kimia murni yang masih mempertahankan nsifat kimia dan sifat fisika yang unik. Suatu molekul terdiri dari dua atau lebih atom yang satu sama lain. Sebagai contoh dituliskan dalam rumus kimia. Rumus kimia suatu molekul tersebut menunjukkan banyak jenis dan jumlah atom yang menyusun molekul tersebut. Menvisualisasikan struktur molekul agar mendekati keadaan sebenarnya, dapat menggunakan model molekul sederhana (molymod), yang kemudian dilukiskan dengan rumus baji (dimensional), rumus bola pasak, dan proyeksi Newman. Perkembangan dewasa ini visualisasi melalui pemodelan molekul menggunakan software Hypercham agar mudah memahami interaksi antar molekul antom. Pada senyawa alkana dan sikloalkana dapat terjadi konformasi susunan atom/gugus akibat rotasi bebas pada ikatan sigma. Keadaan ini dapat dilukiskan melalui proyeksi Newman. Jika ikatan karbon-hidrogen terdapat pada pendekatan yang paling rapat dalam suatu susunan kerutaangan maka disebut sebagai konformasi eklips, tetapi jika ikatan karbon-hidrogen pada suatu gugus
metil terdapat sejauh mungkin dari ikatan lain yang sejenis dengannya maka disebut konformasi anti (staggered). Berdasarkan latar belakang di atas maka perlu dilakukan praktikum mengenai struktur molekul dan reaksi-reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul. B. Rumusan Masalah Rumusan masalah pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Bagaimana cara memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul? 2. Bagaimana cara memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawasenyawa organik dalam tiga dimensi? 3. Bagaimana mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia? C. Tujuan Percobaan Tujuan yang hendak dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul. 2. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi. 3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.
D. Manfaat Percobaan Manfaat yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Untuk memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul 2. Untuk memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi 3. Untuk mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.
II. TINJAUAN PUSTAKA 1. Kimia yaitu ilmu yang mempelajari struktur, suatu materi dan perubahan perubahan yang dialami oleh materi pada proses-proses alamiah maupun dalam eksperimen yang direncanakan. Molimod merupakan materi pembelajaran dalam bentuk tiga dimensi, menampilkan informasi dari struktur yang disorot dan IUPAC (Wiranatha, 2016). 2. Kimia organik didefinisikan sebagai kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup sehingga timbul istilah organik. Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir semua bidang yang berurusan dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme bergantung pada prinsip kimia organik (Fessenden, 1997). 3. Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul tersebut (Petrucci, 1982). 4. Molymod media pembelajaran kimia yang terdiri atas bola warna warni yang menggambarkan suatu atom dan mempunyai lubang sesuai dengan jumlah atom lain yang dapat diikat oleh atom tersebut serta pasak yang menggambarkan ikatan yang terjadi antara dua atom tersebut. Molimod dapat digunakan untuk menerangkan materi pokok ikatan kovalen (Sari, 2013).
5. Bentuk geometri molekul merupakan materi kimia yang menjelaskan teori jumlah pasangan elektron di sekitar inti atom dan teori hibridisasi untuk meramalkan bentuk molekul. Karakteristik materi bentuk geometri molekul ialah bersifat abstrak serta gabungan antara pemahaman konsep dan aplikasi (Syafriani, 2014).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM A. Waktu dan Tempat Percobaan ini dilakukan pada hari Senin tanggal 10 Oktober 2016 pukul 07.30 09.55 wita dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Fakulras Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat Alat yang digunakan pada praktikum ini adalahmolimod (Darling Models).
C. Prosedur Kerja a. Penyusunan bentuk molekul Molimod disusun dalam bentuk molekul sp 3 (tetrahedral), sp 2 ( segitiga planar), sp (linear), dsp 3 (segitigabipiramida), dan d 2 sp 3 (oktahedral) digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan b. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa Molimod disusun dalam bentuk 2- metilheksana, 2-butanol, 2-butena, 1- propanol dan metiletileter. digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan c. Menyusun dan menggambar senyawa aromatic Molimod
disusun dalam bentuk senyawa aromatic benzena dan nafatalena digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan d. Menyusun, menggambar dan menyimpulkan kestabilan senyawa siklik Molimod Hasil Pengamatan disusun dalam bentuk 3 atom C sp 3, 4 atom C sp 3, 5 atom C sp 3, 6 atom C sp 3, 7 atom C sp 3, dan 8 atom C sp 3. digambar bentuk molekulnya disimpulkan kestabilannya e. Menyusun dan menggambar struktur etanol dengan menggunakan proyeksi Molimod disusun dalam bentuk proyeksi garis titik dan taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman dan proyeksi shawhorse
Hasil Pengamatan digambar bentuk molekulnya
f. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana Molimod disusun dalam bentuk proyeksi newman untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi, setengah perahu dan perahu digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan g. Menyusun dan menggambar stereoisomer Molimod disusun struktur isomer dari 2-butena dan 1,2-diklorosikloheksana digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan
h. Menyusun dan menggambar reaksi Molimod - disusun struktur dari brominasi E-3- metil-2-pentena dan propena + HCl - digambar bentuk molekulnya Hasil Pengamatan
A. Hasil Pengamatan IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
B. Pembahasan Kimia yaitu ilmu yang mempelajari struktur, suatu materi dan perubahanperubahan yang dialami oleh materi pada proses-proses alamiah maupun dalam eksperimen yang direncanakan. Molimod merupakan materi pembelajaran dalam bentuk tiga dimensi, menampilkan informasi dari struktur yang disorot dan IUPAC. Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul tersebut. Percobaan ini dilakukan penyusunan menggunakan alat peraga molimod menjadi bentuk molekul beberapa senyawa tertentu sehingga lebih mudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu senyawa. Hibridisasi sp 3 misalnya senyawa metana (CH 4 ). Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tertrahedral (seperti metana, CH 4 ), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan empat atom hidrogen. Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif. Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru, yang dikenal sebagai orbital hibrid. Karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s orbital inti hampir tidak pernah terlibat dalam ikatan bergabung dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp3.
Hibridisasi sp2 misalnya pada senyawa BH 3, boron terletak pada golongan tiga, karena itu dimulai dengan tiga elektron, tidak terdapat muatan, karena itu totalnya 6 elektron- 3 pasang. Karena boron membentuk tiga ikatan maka tidak terdapat pasangan elektron mandiri. Tiga pasang ikatan tertera dengan sendirinya sejauh mungkin. Semuanya terletak dalam suatu bidang yang memiliki sudut 120º satu sama lain, yang disebut dengan trigonal planar. Hal ini membentuk dua ikatan dan karena itu tidak terdapat pasangan elektron mandiri. Dua pasangan ikatan tertera dengan sendirinya dengan sudut 180º satu sama lain, karena hal ini sebagai yang paling jauh yang dapat mereka capai. Senyawa alkohol dan eter, selain ikatan antara karbon terdapat juga ikatan antar karbon dan oksigen secara langsung. Pada percobaan ini disusun dan dibentuk pula molekul geometri benzene. Kerangka atom karbon dalam benzen membentuk segi enam beraturan. Benzena lebih bersifat statis (tidak dapat diputa). Karenanya ikatan pi yang dibentuk oleh orbital 2p yang tidak ikut terhibridisasi, maka struktur molekul benzene lebih bersifat statis atau tidak dapat diputar. Sehingga selain adanya ikatan tunggal dari sp2 juga terdapat ikatan ikatan pi yang membentuk ikatan rangkap dua. Molekul digambarkan dengan linear, orbital dsp3 dan d2sp3 dapat terbentuk akibat hibridisasi yang terjadi antara sub kulit s, p dan d. Contoh senyawa hibridisasi dsp3 adalah PF5. (Fosfor terletak pada golongan 5) memberikan kontribusi lima elektron, dan lima flour memberikan lima lagi, memberikan 10 elektron dengan 5 pasang disekeliling atom pusat. Karena fosfor membentuk lima ikatan, tidak mampu membentuk pasangan mandiri.
Naftalena merupakan senyawa aromatik turunan benzene. Naftalena merupakan hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih denfan rumus C 10 H 8. Dua cincin benzene akan membentuk struktur naftalena merupakan gabungan struktur resonansi benzene. Adanya resonansi benzene maupun naftalena tidak lepas dari delokalisasielektron. Inti atom dalam sebuah molekul tak dapat bertukar posisi dalam sebuah resonansi. Melainkan hanya elektron saja yang terdelokalisasi. Elektron-elektron orbital p dari benzene berinteraksi dengan lebih dari dua inti atom, karena itu dalam pembentukan akan terjadi lebih dari satu ikatan. Elektron semacam itu dikatakan telah terdelokalisasi. Sebagai akibat dari delokalisasi ini, energi sistem menjadi lebih rendah daripada seandainya elektron tersebut terlokalisasi. Banyaknya penurunan energi karena delokalisasi dinamakan energi delokalisasi. Energi delokalisasi dan energi resonansi adalah istilah yang setara untuk memberi fenomena yang sama, yakni suatu struktur memiliki energi yang lebih rendah bila mempunyai elektron dalan orbital-orbital molekul yang terikat pada dua inti atom atau lebih. Hidrokarbon khususnya alkana selain terdapat dalam senyawa alifatik, juga terdapat dalam bentuk senyawa siklik. Senyawa siklik dengan jumlah atom karbon kurang dari enam atau lebih dari enam atom akan cenderung stabil. Hal ini dapat dilihat dari sulitnya atomatom karbon tersebut untuk dihubungkan menjadi ikatan yang siklik. Sulitnya dihubungkan atom karbon tersebut akan membutuhkan energi yang besar sehingga ketika dipaksakan maka akan membuat ikatannya patah. Senyawa siklik dengan enam atom C relatif lebih stabil karena besarnya gaya tolakan adalah sama
untuk setiap atom karbon, walaupun bentuknya agak membengkok sebagai akibat dari jenis ikatan yang terdapat di dalam yaitu ikatan sigma, sehingga bentuknya tidak seperti benzena yang statis. Besarnya sudut ikatan yang terbentuk pada sikloheksana ini adalah 120º. Sikloheksana akan mengkondisikan strukturnya dalam bentuk konformasi kursi sehingga lebih mudah mendapatkan suatu struktur yang stabil, juga akan menyebabkan gaya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan yang besar dapat berkurang karena terletak jauh satu sama lain. Apabila gugus (subtituen) yang terdapat pada siklo heksana merupakan subtituen dengan massa besar, maka subtituen akan mencari posisi yang memungkinkan, rantai sikloheksana tetap stabil yaitu dengan posisi yang saling berlawanan. Salah satu cara untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus terikat pada suatu atom, dapat digambarkan dalam bentuk empat macam proyeksi. Keempat macam proyeksi tersebut meliputi garis titik atau taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman dan proyeksi sawhorse. Dari data pengamatan menunjukkan bahwa konformasi sikloheksana bentuk kursi paling stabil dibandingkan setengah perahu dan perahu. Hal ini dikarenakan letak gugus yang saling berseberangan sehingga memperkecil tolakan yang terjadi. Ikatan C-H terdiri atas posisi aksial, dimana C-H terletak di atas dan di bawah bidang rata-rata cincin karbon, dan posisi equatorial dimana letak C-H tegak lurus pada satu bidang cincin karbon. Molekul-molekul yang mempunyai ikatan atom yang sama tetapi berbeda dalam penataan ruangnya cenderung membentuk isomer ruang (stereoisomer). Salah satu contoh adalah isomer geometri atau isomer cistrans. Contoh
senyawanya adalah 2-butena, yaitu cis 2-butena dan trans 2-butena. Disebut cis karena letak gugus berada pada satu bidang. Apabila letak gugus berseberangan, maka disebut trans. Kedua isomer itu menyebabkan perbedaan sifat fisik dan kimia suatu senyawa. Trans lebih stabil dibandingkan dengan cis karena disebabkan oleh kecilnya gaya tolak menolak dari gugus yang bersebrangan. Pada senyawa siklik juga terdapat isomer geometri, misalnya pada1,2- diklorosikloheksana. Dalam keadaan cis, gugus Cl terletak pada posisi equatorialaksial dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Pada isomer geometri ini kestabilan sama halnya dengan 2-butena yaitu terletak pada trans. Trans merupakan posisi paling stabil dikarenakan letaknya gugus yang saling berjauhan sehingga membuat tolakan antar gugus sangat kecil pula.2,3- dibromo-3-metil pentana dihasilkan dari brominasi E-3-metil-2-pentena. Pada reaksi ini, Br akan mengikat 2 gugus pada karbon nomor dua dantiga sehingga menyebabkan ikatan rangkap pada E-3-metil-2-pentena putus.sedangkan pada reaksi propena dengan HCl, menghasilkan 2-kloropropana, dimana ikatan rangkap pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbon nomor dua. Pada kedua reaksi ini terjadi reaksi adisi yaitu pemutusan ikatan rangkap dimana suatu atom/gugus masuk kedalam ikatan tak jenuh (rangkap) tersebut.
V. KESIMPULAN Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa : 1. Melalui model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul itu sendiri. 2. Visualisasi atau penggambaran senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi stabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa. 3. Reaksi-reaksi kimia dapat dipelajari dari molimod adalah pemutusan ikatan rangkap dan penentuan kembali ikatan yang baru, dengan sifat senyawa yang berbeda.
DAFTAR PUSTAKA Fessenden, 1982. Kimia Organik. Jakarta. Erlangga. Petrucci, R. 1982. Kimia Dasar dan Terapan. Jakarta. Erlangga Syafriani, D. 2014. Model Pembelajaran Optimal Untuk Meningkatkan Kecakapan dan Hasil Belajar Siswa pada Materi Bentuk Geometri Molekul. Jurnal Pengabdian Kepada Masyarakat. Vol. 20 (77). Sari, Amalia. P. Ashadi. Nugroho, A. 2013. Studi Komparasi Model Pembelajaran Sted Dengan Menggunakan Media Animasi Macromedia Flash Player dan Molymod pada Pembelajaran Kimia Materi Pokok Ikatan Kovalen Ditinjau Dari Kreativitas Siswa. Jurnal Pendidikan Kimia. Vol. 2 (2). Wiranatha, Agung. C. Sasmita, Gusti. M. A. Lahallo, Cardian. A. S. 2016. Media Pembelajaran Molymod Senyawa Hidrokarbon Teknologi Augmented Reality Berbasis Android. Jurnal Teknologi Informasi. Vol. 4 (1).