BAB 1 PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Asam palmitat merupakan asam lemak jenuh yang paling besar jumlahnya di dalam minyak kelapa sawit, yaitu sebesar 40-46%. Asam palmitat juga terdapat pada berbagai minyak yang bersumber dari bahan nabati lainnya. Pada minyak wijen sebesar 9,1%, minyak jagung 8,1%, minyak kedelai 7-10%, minyak kacang tanah 6,3%, minyak jambu mente 4,1-17,3%, minyak tengkawang 18%, minyak biji kapas 23,4%, dan minyak kelapa 7,5-10,5% (Ketaren, 2008). Turunan asam palmitat telah banyak dihasilkan. Salah satunya adalah metil ester asam lemak. Metil ester asam lemak merupakan hasil transesterifikasi dari suatu minyak dengan metanol (Noureddini and Medikonduru,1997). Metil ester asam lemak selain digunakan sebagai pengganti solar, juga digunakan dalam pembuatan kosmetik, detergen, aditif pada tekstil dan kertas (Kimmel, 2004). Senyawa alkanolamida juga dapat dihasilkan dari asam palmitat. Pembuatan senyawa alkanolamida dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina pada suhu 120 o C-180 o C. Sintesis senyawa alkanolamida yang telah dilakukan adalah melalui reaksi antara asam lemak dengan etanolamina ataupun dietanolamina, sering terjadi persaingan antara terbentuknya amida dan ester apabila kondisi reaksi tidak diatur dengan baik (Maag,1984). Lubis, 2012 juga telah melakukan penelitian mengenai sintesa senyawa alkanolamida yang dihasilkan melalui amidasi antara metil palmitat campuran dengan etanolamina dan dietanolamina.
Alkanolamida merupakan surfaktan nonionik yang secara luas digunakan sebagai agen pengemulsi yang stabil. Senyawa ini juga digunakan dalam industri farmasi, kosmetik, kebutuhan rumah tangga seperti sampho dan deterjen, serta sebagai agen pengontrol busa, aditif bahan bakar, corrosion inhibitors (Rosen, 2004). Sejak lama telah diketahui bahwa maleanized drying oil menghasilkan pelapis yang larut dalam air. Pada tahun 1971, Balakrishna dan Sivasamban telah mereaksikan minyak jarak kering atau minyak biji rami dan minyak safflower yang telah diisomerisasi dengan anhidrida maleat menghasilkan film alkyd resin yang memiliki sifat kekerasan dan fleksibilitas yang baik serta tahan air (Balakrishna and Sivasamban, 1971). Telah dilakukan sintesa senyawa alkanolamida turunan albizia benth oil dengan anhidrida maleat yang bermanfaat dalam material polimer sehingga memberikan dorongan untuk melakukan penelitian dari bahan yang tersedia, dapat diperbaharui, harga murah dan alami. Pada sintesa tersebut, gugus OH pada senyawa alkanolamida turunan albizia benth oil digantikan dengan gugus maleat, menghasilkan senyawa maleanised albizia benth oil polyesteramide (MA- ABOPEA). Kehadiran gugus maleat dalam senyawa tersebut meningkatkan berat molekul dan sifat ketidakjenuhan sehingga lebih mudah untuk membentuk suatu film. Gugus maleat juga dapat meningkatkan sifat tahan benturan, fleksibilitas, dan kekerasan goresan. Umumnya, anhidrida maleat dikenal untuk memperkuat adhesi, yaitu gaya tarik menarik antara molekul yang tidak sejenis (Akintayo et al,2012). Berdasarkan hal-hal tersebut, penulis tertarik untuk melakukan penelitian mengenai sintesa alkanolamida turunan asam palmitat, yaitu sintesa senyawa N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida hasil esterifikasi N,N (di-2 etanol) palmitamida dengan anhidrida maleat dimana N,N (di-2 etanol) palmitamida diperoleh dari hasil amidasi metil palmitat dengan dietanolamina, sedangkan metil palmitat diperoleh dari esterifikasi asam palmitat dengan metanol.
1.2. Permasalahan 1. Apakah senyawa N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida dapat disintesa melalui reaksi esterifikasi antara senyawa N,N ( di-2-etanol ) palmitamida dengan anhidrida maleat dengan menggunakan pelarut xylena-aseton pada suhu 145 o C. 2. Berapakah nilai Hydrophilic Lipophilic Balance ( HLB ) dari senyawa N,N (di-2-etanol) palmitamida dan N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida yang dihasilkan melalui metode titrasi. 1.3. Pembatasan Masalah 1. Pembuatan metil palmitat yang diperoleh dari hasil reaksi esterifikasi antara asam palmitat dengan metanol menggunakan katalis H 2 SO 4(p). 2. Pembuatan senyawa N,N ( di-2-etanol ) palmitamida yang diperoleh dari hasil reaksi amidasi antara metil palmitat dengan dietanolamina menggunakan katalis NaOCH 3. 3. Pembuatan senyawa N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida yang diperoleh dari hasil reaksi esterifikasi antara senyawa N,N ( di-2-etanol ) palmitamida dengan anhidrida maleat. 4. Penentuan titik lebur dari senyawa yang dihasilkan dengan menggunakan melting point apparatus, penentuan nilai HLB menggunakan metode titrasi, dan analisa dengan menggunakan spektroskopi FT-IR dan 1 H- NMR.
1.4. Tujuan Penelitian 1. Untuk menghasilkan senyawa N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida melalui reaksi esterifikasi antara senyawa N,N ( di-2-etanol ) palmitamida dengan anhidrida maleat dengan menggunakan pelarut xylena-aseton pada suhu 145 o C. 2. Untuk mengetahui nilai Hydrophilic Lipophilic Balance ( HLB ) dari senyawa N,N (di-2-etanol) palmitamida dan N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida yang dihasilkan melalui metode titrasi. 1.5. Manfaat Penelitian Diharapkan hasil penelitian ini dapat memberikan informasi tentang perkembangan sintesa organik dalam bidang oleokimia, dimana senyawa alkanolamida turunan asam palmitat yang diesterifikasi dengan anhidrida maleat, diharapkan dapat dimanfaatkan sebagai bahan pelapis pada bidang industri. 1.6. Lokasi Penelitian Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan. Analisa spektroskopi FT-IR dilakukan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA UGM. Analisis spektrofotometer 1 H-NMR dilakukan di Pusat Penelitian LIPI Serpong. Uji titik lebur dilakukan di Laboratorium Kimia Bahan Alam FMIPA USU dan penentuan nilai Hydrophilic Lipophilic Balance (HLB) dilakukan di Laboratorium Kimia Analitik FMIPA USU.
1.7. Metodologi Penelitian Penelitian ini dilakukan melalui ekperimen laboratorium, dimana semua zat-zat kimia yang digunakan merupakan p.a E merck. Asam palmitat diesterifikasi dengan metanol menggunakan katalis H 2 SO 4(p) dalam kondisi refluks menghasilkan metil palmitat. Selanjutnya metil palmitat diamidasi dengan dietanolamina pada suhu 110-120 o C menggunakan katalis NaOCH 3 yang dilarutkan dalam metanol menghasilkan senyawa N,N (di-2-etanol) palmitamida. Senyawa tersebut kemudian diesterifikasi dengan anhidrida maleat dalam pelarut xylena-aseton (3:1) pada suhu 145 o C menghasilkan N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida. Metil palmitat, N,N (di-2-etanol) palmitamida dan N,N (di-2-mono etil maleat) palmitamida yang dihasilkan di analisis dengan spektroskopi FT-IR dan 1 H-NMR kemudian di uji titik leburnya, dan nilai HLB dengan menggunakan metode titrasi.