4001 Transesterifikasi minyak jarak menjadi metil risinoleat castor oil + MeH Na-methylate H Me CH 4 (32.0) C 19 H 36 3 (312.5) Klasifikasi Tipe reaksi dan penggolongan bahan Reaksi pada gugus karbonil turunan asam karboksilat, transesterifikasi ester asam karboksilat, trigliserida, bahan terbarukan Tenik Laboratorium Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, penggojokan, estraksi, penyaringan, evaporasi dengan rotavapor Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu leher-dua 100 ml, pengaduk magnet, batang pengaduk magnet, labu alas bulat, corong pisah, rotavapor Bahan Minyak jarak metanol larutan natrium metilat (16%) dalam metanol petroleum eter (td 60 80 C) natrium sulfat untuk pengering 10 g (kira-kira 10 mmol) 32 g (40 ml, 1,0 mol) 0,3 ml 40 ml kira-kira 1 g Reaksi Di dalam labu leher-dua 100 ml yang dilengkapi dengan pengaduk magnet, 10,0 g (kira-kira 10 mmol) minyak jarak dan 32 g (40 ml, 1,0 mol) metanol diaduk. Setelah penambahan 0,3 ml larutan natrium metilat, campuran larutan diaduk selama 45 menit hingga transesterifikasi sempurna. Pengamatan terhadap reaksi dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Metanol yang berlebih dievaporasi dengan rotavapor. Produk kotor yang tertinggal dipindahkan dengan 40 ml petroleum eter (60-80 C) ke dalam corong pisah dan digojog dengan 20 ml air. Fasa organik dipisahkan dan digojog berulang-ulang dengan 20 ml air 1
hingga ph netral. Setelah fasa organik dikeringkan menggunakan natrium sulfat, kemudian disaring dan pelarutnya dievaporasi dengan rotavapor. Hasil: 9,0 g (28 mmol, 93%); kemurnian GC 89%. Manajemen limbah Daur ulang Petroleum eter dan metanol hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah Natrium sulfat Fasa air dari penggojokan Pembuangan Limbah padat, bebas dari merkuri Campuran pelarut air, bebas halogen Waktu 3 jam Penghentian sementara Setelah transesterifikasi minyak jarak selesai Tingkat Kesulitan Mudah Instruksi (skala batch 100 mmol) Peralatan Labu leher-dua 1 L, pengaduk magnet, batang pengaduk magnet, labu alas bulat, corong pisah, rotavapor. Bahan Minyak jarak metanol larutan natrium metilat (16 %) dalam metanol petroleum eter (td 60-80 C) natrium sulfat untuk pengering 100 g (kira-kira 100 mmol) 320 g (400 ml, 10 mol) 3 ml 300 ml kira-kira 5 g Reaksi Di dalam labu leher-dua 100 ml yang dilengkapi dengan pengaduk magnet, 100 g (kira-kira 100 mmol) minyak jarak dan 300 ml metanol diaduk. Setelah penambahan 0,3 ml larutan natrium metilat, campuran diaduk selama 45 menit hingga transesterifikasi sempurna. Pengamatan terhadap reaksi dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Metanol yang berlebih dievaporasi dengan rotavapor dan produk kotor yang tersisa dipindahkan dengan 300 ml petroleum eter (60-80 C) ke dalam corong pisah. Setelah 2
pemisahan gliserin, fasa organik dicuci berulang-ulang dengan masing-masing 100 ml air sampai ph netral. Setelah fasa organik dikeringkan menggunakan natrium sulfat, kemudian disaring dan pelarutnya dievaporasi dengan rotavapor. Hasil: 100 g (0,300 mol, 100%); kemurnian GC 88%. Manajemen limbah Daur ulang Petroleum eter dan metanol hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah natrium sulfat Fasa air dari penggojokan Gliserin dari corong pisah Pembuangan Residu padat, bebas dari merkuri Campuran pelarut air, bebas halogen Pelarut organik, bebas halogen Waktu 4 jam Penghentian sementara Setelah transesterifikasi minyak jarak selesai Tingkat Kesulitan Mudah Analisis: Pengamatan reaksi dengan KLT Preparasi sampel: Dengan menggunakan pipet tetes, satu tetes fasa bagian atas dari campuran reaksi diencerkan dengan 1 ml diklorometana. Kondisi KLT: adsorben: KLT-aluminium foil (silika gel 60) eluen: petroleum eter (60-80 C) / etil asetat 7 : 3 Penampakan: plat KLT-aluminium dicelupkan ke dalam 2N H 2 S 4 dan kemudian dikeringkan dengan pengering udara panas. R f (reaktan) 0,47 R f (produk) 0,64 3
GC: Preparasi sampel: Satu tetes produk diencerkan dengan 10 ml diklorometana. 0,2 µl dari larutan ini diinjeksikan. Kondisi GC: Kolom: DB-1, 28 m, internal diameter 0,32 mm, film 0,25 µm inlet: on-column injection Gas pembawa: hidrogen (40 cm/detik) oven: 90 C (5 menit), 10 C/menit sampai 240 C (20 menit) detektor: FID, 270 C GC produk Waktu retensi (menit) Senyawa Luas puncak % 17,93 Metil palmitat 0,9 19,61 Metil stearat 4,3 19,69 Metil oleat 2,7 19,97 Metil linoleat 1,0 21,69 Metil risinoleat 89,4 4
Spektrum 1 H NMR produk (300 MHz, CDCl 3 ) 17 15 13 11 12 8 6 4 2 1 Me 18 16 14 H 10 9 7 5 3 δ (ppm) Multiplisitas Jumlah H Keterangan 0,84 T 3 18-H 1,24 M 16 CH 2 sisa 1,41 M 2 13-H 1,59 M 2 3-H 2,02 M 2 8-H 2,09 S 1 -H 2,19 M 2 11-H 2,28 T 2 2-H 3,59 M 1 12-H 3,61 S 3 -CH 3 5,35 M 1 9-H 5,49 M 1 10-H 5
Spektrum 13 C NMR produk (75,5 MHz, CDCl 3 ) 17 15 13 11 12 8 6 4 2 1 Me 18 16 14 H 10 9 7 5 3 δ (ppm) Keterangan 174,0 C= 132,6 C-10 125,3 C-9 71,2 C-12 51,1 -CH 3 36,7 C-11 35,2 C-13 33,8 C-2 22,4 C-17 13,8 C-18 76,5-77,5 pelarut 6