JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDARURA Kamis, 04 April 2014 Di Susun Oleh: Ipa Ida Rosita 1112016200007 Kelompok 2 Widya Kusumaningrum : 1112016200005 Nurul mu nisa A. : 1112016200008 Ummu Kalsum A. : 1112016200012 Amelia Rahmawati : 1112016200025 PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014
I. ABSTRAK Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesikserta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi, dari data saat ini, indonesia masih termasuk negara pengimpor asam salisilat. Dalam percobaan ini, asam salisilat akan diperoleh dengan menggunakan bahan baku dari minyak gandapura. Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk meangetahui cara pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura. Pada percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak gandapura. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H 2 O) menjadi kation hidrogen (H + ) dan anion hidroksida (OH ) melalui suatu proses kimia. Sehingga menghasilkan Residu berwarna putih. II. PENDAHULUAN Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahunketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industriyang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (Rieko,2007). Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak dapat dikombinasi dengan mengoksida kareana akan terbentuk garam sengsalisilat yang tidak aktif. Asam benzoat ini dan ester hidroksinya 0,1% berkhasiat fungistasis dan bakteriostatis lemah. Biasanyabzat ini digunakan bersamaan dengan asam salisilat (kirana, 2007). Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan
nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya deangan asetilakloridadidapatkan ester esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006). Miyak gandapura sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran. Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik Minyak gandapura termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat obatan. Pada minyak gandapura terdapat metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat). Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis enter dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik (Anonim, 2013). III. ALAT DAN METODE A. Alat Alat Statif Kasa dan kaki tiga Corong Gelas ukur Gelas beaker Baskom Kertas saring Batang pengaduk Indikator Bahan Minyak Gandapura 5 ml NaOH 15 ml Batu didih Es batu H 2 SO 4 15 ml H 2 O 13 ml H 2 O 25,7 ml
Bunsen Termometer Labu leher tiga Kondensor Cawan petri B. Metode: 1. Rangkailah alat sesuai dengan percobaan yang akan dilakukan, 2. Masukkan minyak gandapuara keadalam labu leher tiga sebanyak 5 ml, 3. Tambahkan 15 ml NaOH dan batu didih ke dalam labu leher tiga yang di dilamnya terdapat minyak gandapura, 4. Panaskan laarutan tersebut hingga endapan yang terbentuk habis, 5. Diamkan larutan tersebut sampai dingin, 6. Pindahkan larutan ke gelas beaker dan tambahkan H 2 SO 4 setetes-tetes sebanyak 15 ml dalam ice bath, 7. Uji ph (1-2) dengan indikator ph, kemudia aduk dan saring dengan kertas saring, 8. Cuci endapan dengan H 2 O sebanyak 13 ml, 9. Masukan endapan keadalam gelas beaker dan tambahkan H 2 O 25,7 ml panas (T = 50 0 C) dan lakukan pengadukan, 10. Diamkan di dalam ice bath selama 10 menit, 11. Selanjutnya, saring larutan dengan kertas saring dan simpan residi ke dalam cawan petri. IV. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil Langkah kerja Hasil percobaan Minyak gandapura 5 ml + NaOH 15 ml Endapan putih Dilakukan pemanasan Cairan, seperti minyak goreng Di tambahkan H 2 SO 4 15 ml Endapan putih Uji ph dengan indikator... ph = 1
Penyaringan dan pencucian dengan H 2 O 13 ml dan H 2 O 25,7 ml panas (T = 50 0 C) Endapan putih B. Pembahasan Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H 2 O) menjadi kation hidrogen (H + ) dan anion hidroksida (OH ) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Pada percobaan kali ini, minyak gandapura sebanyak 5 ml dimasukkan kedalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor. Setelah itu ditambahkan 15 ml NaOH dan dilakukan pemanasan. NaOH yang digunakan berlebih. Menurut (Anonim) hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Tujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp 3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan
selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif. Hasilnya berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang sudah dingin ditambahkan H 2 SO 4 15 ml sampai terbentuk endapan berwarna putih. Dan dilakukan uji ph yaitu 1. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan dicuci dengan 13 ml H 2 O. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian ditambahkan H 2 O panas (temperatur 50 0 C), dan di diamkan dalam ice bath selama 10 menit dan di saring kembali hingga residu atau endapan yang di hasilkan bersih. Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. H 2 O merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga menghasilkan residu berwarna putih. V. KESIMPULAN Berdasarkan percobaan tersebut dapat disimpulkan bahwa: 1. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari benzene. 2. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H 2 O) menjadi kation hidrogen (H + ) dan anion hidroksida (OH ) melalui suatu proses kimia. 3. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. 4. Hasil refluk berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase.
5. Proses pencucian dilakuakan dengan menggunakan H 2 O untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. Sehingga residu yang dihasilkanpun berwarna putih. VI. DAFTAR PUSTAKA Rahardja, Kirana, Tan Hoan Tjay. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media Komputindo. Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran. Anonim. 2013. Pembuatan asam salisilat. (htt://www.laporan kimia/kimor/ /pembuatan-asam-salisilat-dari-minyak.html). Di akses pada Rabu, 09 April 2014, Pukul 17:07 WIB Kristian, Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. (http://www. rieko.files.wordpress.com/2007/12/asam-salisilat-dara-phenol.pdf). Di akses pada Rabu, 09 April, Pukul 17:05 WIB..