PENENTUAN NILAI PKA DARI SENYAWA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT ADI SURYA SUTANTO 2443007081 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA 2013
i
ABSTRAK PENENTUAN NILAI pka DARI SENYAWA ASAM 4- (KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT Adi Surya Sutanto 2443007081 Untuk memprediksi bentuk tak terionkan dan bentuk terionkan serta derajat absorbsi senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dilakukan penentuan tetapan disosiasi asam (pka). Metode yang digunakan untuk menentukan pka adalah spektrofotometri dengan bantuan pelarut campuran metanol air. Digunakan metanol karena senyawa sukar larut dalam air. Penelitian ini dilakukan dengan mengamati serapan dari larutan asam 4- (klorometil)benzoil salisilat dengan menggunakan larutan dapar KH 2 PO 4 ph 1,7; 3,7; 4,7; 5,7; 7,7 dalam berbagai kadar metanol dalam air 6 %, 10 %, 14 %, 18 %, 22 %. Pengukuran serapan dilakukan pada panjang gelombang terpilih 241,0 nm. Nilai pka dihitung dengan persamaan Henderson- Hasselbalch kemudian dibuat korelasi linier dari berbagai persentase metanol versus pka. Jika persamaan regresi linier yang diperoleh diekstrapolasikan dengan harga metanol adalah 0%, maka akan didapat nilai pka dalam pelarut air. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat mempunyai nilai pka = 4,544 ± 0,0598 dan jika dihitung secara teoritis derajat absorbsinya, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat lebih mudah terabsorbsi dalam lambung dibandingkan dalam usus. Kata-kata kunci: asam 4-(klorometil)benzoil salisilat, tetapan disosiasi asam (pka), spektrofotometri, metanol-air. i
ABSTRACT A STUDY ON T HE pka VALUE OF 4- (CHLOROMETHYL)BENZOYL SALICYLIC ACID COMPOUND Adi Surya Sutanto 2443007081 It has been determined the acid dissociation constant (pka) of 4- (chloromethyl)benzoyl salicylic acid for assuming the ionized and unionized form and the absorption degree. The method for determining pka were spectrophotometry in the co-solvent methanol water. Methanol were used in this research because 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic was less soluble in water. It was determined the pka value of 4- (chloromethyl)benzoyl salicylic acid in mix solvent methanol-water by measuring the absorbance of 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid solution in buffer solvent KH 2 PO 4 ph 1.7, 3.7, 4.7, 5.7, 7.7 and the differences percentage of metanol in water 6 %, 10 %, 14 %, 18 %, 22 %. The measurement has been done at chosen wavelength 241.0 nm. The pka value was calculated with Henderson-Hasselbalch equation thus the linear correlation was made from various methanol percentage versus pka. If the methanol 0% has plotted at the line equation, it would got pka value in aqueous solution. The result of experiment showed that pka value of 4- (chloromethyl)benzoyl salicylic acid compound = 4.544 ± 0.0598. The result of theoretically equation of absorption degree showed that 4- (chloromethyl)benzoyl salicylic acid better absorb in the stomach than in the intestine. Keywords: 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid, acid dissociation constant (pka), spectrophotometry, methanol-water. ii
KATA PENGANTAR Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberi pengetahuan dan kemampuan sehingga skripsi yang berjudul Penentuan Nilai pka dari senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dapat diselesaikan dengan baik. Adapun skripsi ini adalah untuk memenuhi persyaratan dalam menyelesaikan Pendidikan Strata-1 di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya. Dalam menyelesaikan skripsi ini, banyak sekali mendapat bantuan dari berbagai pihak. Maka pada kesempatan ini, ucapan terima kasih disampaikan kepada: 1. Catherina Caroline, S.Si., M.Si., Apt. dan Henry Kurnia Setiawan, S.Si., M.Si., Apt., selaku dosen pembimbing yang telah banyak meluangkan waktu, tenaga, dan sumbangan pikiran untuk menuntun dan mengarahkan dari awal hingga terselesaikannya skripsi ini. 2. Prof. Dr. Bambang Soekardjo, SU., Apt. dan Dr. phil. Nat. E. Catherina W., S.Si., M.Si. selaku dosen penguji yang telah banyak memberi saran dan masukan untuk kesempurnaan skripsi ini. 3. Rektor Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya atas sarana dan prasarana yang telah diberikan. 4. Martha Ervina, S.Si., M.Si., Apt. dan Catherina Caroline, S.Si., M.Si., Apt. selaku dekan dan wakil dekan II Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya. 5. Catherina Caroline, S.Si., M.Si., Apt. selaku dosen wali studi yang telah banyak memberi nasehat-nasehat dan dorongan dalam setiap kesulitan. iii
6. Kepala Laboratorium Kimia Analisis, Kepala laboratorium Kimia Organik dan Kepala Laboratorium Instrumen Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala yang telah menyediakan fasilitas selama pengerjaan skripsi ini. 7. Bapak dan ibu Dosen Fakultas Farmasi serta seluruh karyawan Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya termasuk juga petugas laboratorium dan petugas perpustakaan yang telah banyak membantu dalam skripsi ini. 8. Papa, mama, dan saudaraku yang telah memberikan bantuan moral, spiritual, dan material dalam menyelesaikan pendidikan Strata-1 di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya. 9. Teman-temanku Angel, Lewis, Andy, Mahendra, Anthony yang telah memberikan dorongan, semangat, serta bantuan lain yang tidak terhitung nilainya dalam menyelesaikan skripsi. 10. Teman-teman lainnya dan seluruh pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu. Akhir kata, semoga penelitian ini dapat bermanfaat dan memberikan ide bagi mahasiswa dalam melakukan penelitian lebih lanjut yang lebih berguna bagi pengembangan ilmu kefarmasian di masa depan dan dapat memberikan sumbangan yang bermanfaat bagi kepentingan masyarakat luas. Surabaya, Juli 2013 iv
DAFTAR ISI Halaman ABSTRAK... i ABSTRACT... KATA PENGANTAR... DAFTAR ISI... DAFTAR LAMPIRAN... DAFTAR TABEL... DAFTAR GAMBAR... BAB 1 PENDAHULUAN... 1 2 TINJAUAN PUSTAKA... 5 2.1 Tinjauan tentang Sifat Elektronik... 5 2.2 Tetapan Disosiasi Asam (pka)... 6 2.3 Penentuan Nilai pka... 13 2.4 Pelarut Campur... 19 2.5 Tinjauan Kapasitas Dapar... 20 2.6 Tinjauan tentang Asam Salisilat... 21 2.7 Tinjauan tentang Asam 4-(Klorometil)benzoil Salisilat... 21 3 METODE PENELITIAN... 23 3.1 Bahan dan Alat Penelitian... 23 3.2 Metode Penelitian... 23 3.3 Skema Kerja... 26 4 HASIL PERCOBAAN DAN BAHASAN... 30 4.1 Uji Kemurnian Senyawa Asam 4- (klorometil)benzoil salisilat... 30 4.2 Penentuan Harga pka Senyawa Asam 4- (klorometil)benzoil salisilat... 33 ii iii v vii viii ix v
Halaman 5 KESIMPULAN... 40 5.1 Kesimpulan... 40 5.2 Alur Penelitian Selanjutnya... 40 DAFTAR PUSTAKA... 41 vi
Lampiran DAFTAR LAMPIRAN Halaman A PERHITUNGAN NILAI PKA ASAM 4- (KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT DENGAN KONSENTRASI METANOL 6 %... 44 B PERHITUNGAN NILAI pka ASAM 4- (KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT DALAM PELARUT AIR... 45 C PERHITUNGAN DERAJAT ABSORBSI ASAM 4- (KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT... 46 D TABEL UJI R... 47 vii
DAFTAR TABEL Tabel Halaman 3.1 Pembuatan Larutan Dapar... 26 4.1. Hasil Pemeriksaaan Organoleptis Senyawa Asam 4- (klorometil)benzoil salisilat... 30 4.2 Hasil Pemeriksaan Titik Leleh Senyawa Asam 4- (klorometil)benzoil salisilat dan Pembanding Asam Salisilat ner... 31 4.3 Harga Rf Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dan Pembanding Asam Salisilat... 31 4.4 Penentuan Panjang Gelombang Terpilih Asam 4- (klorometil)benzoil salisilat... 34 4.5 Nilai pka Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dalam Berbagai Konsentrasi Metanol... 36 4.6 Persamaan Regresi dari % Metanol (X) Vs pka Rata-Rata (Y)... 37 4.7 Nilai pka Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dalam pelarut Air... 38 viii
DAFTAR GAMBAR Gambar Halaman 4.1 Hasil kromatografi lapis tipis senyawa asam 4- (klorometil)benzoil salisilat dan asam salisilat sebagai pembanding.... 32 4.2 Kurva serapan terhadap panjang gelombang pada ph 1,7 dan ph 7,7 larutan asam 4-(klorometil)benzoil salisilat 20 ppm dalam metanol 6 %.... 34 4.3 Kurva hubungan % metanol Vs pka rata-rata... 38 ix