FELICIA ANGELLINA

dokumen-dokumen yang mirip
PENGARUH GUGUS KLORO PADA SENYAWA 3-KLOROBENZOIL KLORIDA DALAM SINTESIS ASAM 2-(3-KLOROBENZOILOKSI)BENZOAT DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO

PENGARUH GUGUS KLORO PADA SENYAWA 2-KLOROBENZOILKLORIDA DALAM SINTESIS ASAM 2-(2-KLOROBENZOILOKSI)BENZOAT DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO

PROGRAM STUDI S1 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

PENGARUH PENAMBAHAN PIPERAZIN DAN PIPERIDIN TERHADAP SINTESIS TURUNAN N-2-KLOROBENZOIL TIOUREA DENGAN METODE GELOMBANG MIKRO

PENGARUH PENAMBAHAN MORFOLIN DAN PIPERAZIN TERHADAP SINTESIS TURUNAN N-2-KLOROBENZOIL TIOUREA DENGAN METODE GELOMBANG MIKRO

PERBANDINGAN SINTESIS N -BENZILIDEN-2- METOKSIBENZOHIDRAZIDA DAN N -(4-METILBENZILIDEN)-2- METOKSIBENZOHIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT

REAKSI SIKLISASI ANTARA BENZOILTIOUREA DENGAN ASAM MALONAT HANDOYO MULIAWAN SUNYOTO FAKULTAS FARMASI UNIKA WIDYA MANDALA SURABAYA

PENGARUH GUGUS HIDROKSIL PADA SENYAWA 4- HIDROKSIBENZALDEHIDA TERHADAP SINTESIS N

PENGARUH PENAMBAHAN 2-KLOROBENZALDEHIDA DAN 2,4- DIKLOROBENZALDEHIDA PADA SINTESIS TURUNAN SALISILHIDRAZIDA DENGAN IRADIASI GELOMBANG MIKRO

YENY KURNIAWATI

PENGARUH PENAMBAHAN SUBSTITUEN p-kloro DAN 3,4-DIKLORO TERHADAP SINTESIS SENYAWA TURUNAN N-FENIL-N -BENZOILTIOUREA

PEMBENTUKAN SENYAWA SIKLIS PADA REAKSI ANTARA BENZOILISOTIOSIANAT DENGAN ASAM AMINOETANOAT

PENGARUH PENAMBAHAN 4-METILBENZALDEHIDA DAN 4-METOKSIBENZALDEHIDA PADA SINTESIS TURUNAN HIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT DENGAN TEKNIK GELOMBANG MIKRO

ANIETTA ESTINING RIZZA DEWI

YOSSY ANIDA OKTAVIANA PROGRAM STUDI S1 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

PENGARUH PENAMBAHAN GUGUS ORTO-HIDROKSI PADA SINTESIS TURUNAN N -ARIL-BENZOHIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT

SINTESIS O-(4-NITROBENZOIL)PIROKSIKAM DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT (MUS MUSCULUS)

PENGARUH JUMLAH DAN POSISI SUBSTITUEN KLORO PADA ANILIN TERHADAP SINTESIS TURUNAN N-FENIL-N -2-KLOROBENZOILTIOUREA DENGAN METODE GELOMBANG MIKRO

PENELITIAN OLEH: FRANSISCO TANDIK FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang

NATHALIA ANNATASIA MARIBUNGA

SINTESIS O-(3-KLOROBENZOIL) PIROKSIKAM DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT (MUS MUSCULUS)

SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA N -(4-METOKSIBENZILIDENE)-4-HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA TERHADAP BAKTERI STAPHYLOCOCCUS AUREUS

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Penelitian

PEMBENTUKAN CINCIN KUINAZOLIN PADA REAKSI ANTARA BENZOILISOTIOSIANAT DENGAN ASAM ANTRANILAT

PENGARUH NATRIUM ASETAT PADA REAKSI SIKLISASI ANTARA BENZOILTIOUREA DAN ASAM KLOROASETAT SANTOSO GUNAWAN

PENGARUH SUBSTITUEN SIKLIK DAN NON SILKIK SENYAWA MORFOLIN DAN DIETANOLAMINA PADA SINTESIS TURUNAN BENZOILTIOUREA

PROGAM STUDI S1 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

PENENTUAN AKTIVITAS ANALGESIK SENYAWA O-(3- KLOROBENZOIL) PARASETAMOL TERHADAP MENCIT (MUS MUSCULUS) DENGAN METODE PANAS (HOT PLATE)

SINTESIS DERIVAT 6-BUTILAMINOMETIL DAN 6- DIBUTILAMINOMETIL DARI EUGENOL DENGAN REAKSI MANNICH

PENGARUH PENAMBAHAN METILENDIOKSIBENZALDEHIDA DAN DIMETOKSIBENZALDEHIDA PADA SINTESIS SENYAWA TURUNAN 2-(p-KLOROFENIL)KUINAZOLIN-4(3H)-ON

PENENTUAN NILAI PKA DARI SENYAWA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT

PERBANDINGAN SINTESIS ANTARA SENYAWA 4-METOKSIKHALKON DAN 4-METOKSI-2'-NITROKHALKON DENGAN BANTUAN IRADIASI GELOMBANG MIKRO

PENGARUH PELARUT PADA REAKSI SIKLISASI ANTARA BENZOILISOTIOSIANAT DAN ASAM ANTRANILAT

PENGARUH PENAMBAHAN METIL BENZALDEHIDA DAN METOKSI BENZALDEHIDA PADA SINTESIS TURUNAN 2(p-KLOROFENIL)KUINAZOLIN-4(3H)-ON

SINTESIS DERIVAT 6-DIETILAMINOMETIL DAN 6-BIS-(2- HIDROKSIETIL)AMINOMETIL DARI EUGENOL DENGAN REAKSI MANNICH

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Penelitian

UJI TOKSISITAS AKUT SENYAWA ASAM 2-(4-(KLOROMETIL)BENZOILOKSI)BENZOAT PADA TIKUS WISTAR JANTAN

OPTIMASI PERBANDINGAN MOL PEREAKSI PADA SINTESIS 4-ALIL-6-DIETILAMINOMETIL-2- METOKSIFENOL IKANG SANJAYA

PENGARUH PENAMBAHAN GUGUS METOKSI PADA SINTESIS TURUNAN N -FENIL-2- METOKSIBENZOHIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT

SINTESIS O-(4-KLOROBENZOIL)PIROKSIKAM DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT (MUS MUSCULUS)

PENGARUH GUGUS METOKSI PADA SINTESIS TURUNAN N-ARILHIDRAZON DARI ASAM MEFENAMAT

PENGARUH PENAMBAHAN 2-KLOROBENZALDEHID DAN 2,4-DIKLOROBENZALDEHID PADA SINTESIS TURUNAN 2-(p-KLOROFENIL)-KUINAZOLIN-4(3H)-ON

UJI TOKSISITAS SENYAWA ASAM O-(3,5-DIKLOROBENZOIL)SALISILAT DAN ASAM O-(4-TRIFLUOROMETOKSIBENZOIL)SALISILAT MENGGUNAKAN LARVA AEDES AEGYPTI LINN.

PENGARUH PENAMBAHAN SUBSTITUEN KLORO DAN METIL PADA POSISI PARA SENYAWA N-BENZOIL-N - FENILTIOUREA TERHADAP AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT

PENENTUAN NILAI PKA DARI SENYAWA ASAM 4-(TRIFLUOROMETOKSI)BENZOIL SALISILAT

PENENTUAN AKTIVITAS ANTIINFLAMASI DAN ANTIPIRETIK SENYAWA ASAM O-(4-KLOROBENZOIL) SALISILAT PADA TIKUS PUTIH JANTAN GALUR WISTAR

SINTESIS O-(4-BROMOBENZOIL) PIROKSIKAM DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT (MUS MUSCULUS)

SINTESIS DAN UJI DAYA ANTIBAKTERI SENYAWA N -(2-HIDROKSIBENZILIDEN)-4- HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA TERHADAP STAPHYLOCOCCUS AUREUS

SINTESIS ASAM 2-OKTANOILOKSIBENZOAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT (MUS MUSCULUS)

SINTESIS O-(ASETIL)PARASETAMOL DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK TERHADAP MENCIT (MUS MUSCULUS) DENGAN METODE HOT PLATE

UJI AKTIVITAS ANALGESIK SENYAWA ASAM 2-(3-KLOROBENZOILOKSI)BENZOAT PADA TIKUS PUTIH JANTAN DENGAN UJI HOT PLATE BEATRICE IVANA GO

UJI ANTIINFLAMASI ASAM 4 FLUOROBENZOIL SALISILAT PADA TIKUS PUTIH JANTAN

UJI TOKSISITAS SENYAWA ASAM O-(4-METOKSIBENZOIL)SALISILAT DAN ASAM O-(3-KLOROBENZOIL)SALISILAT MENGGUNAKAN LARVA AEDES AEGYPTI Linn.

SINTESIS DERIVAT 6-PIPERIDINOMETIL DAN 6-MORFOLINOMETIL DARI EUGENOL DENGAN REAKSI MANNICH

HILARY STEFANIA TULASI

PENGARUH PENAMBAHAN SUBSTITUEN KLORO PADA SENYAWA N-FENIL-N -BENZOILTHIOUREA TERHADAP EFEK ANALGESIK PADA MENCIT

UJI TOKSISITAS SENYAWA ASAM O-(3-KLOROMETILBENZOIL)SALISILAT DAN ASAM O-(4-KLOROMETILBENZOIL)SALISILAT MENGGUNAKAN LARVA AEDES AEGYPTI Linn.

(b) Gambar 1.1. Struktur asam mefenamat (a) dan struktur turunan hidrazida dari asam mefenamat (b) Keterangan: Ar = 4-tolil, 4-fluorofenil, 3-piridil

kamar, dan didapat persentase hasil sebesar 52,2%. Metode pemanasan bisa dilakukan dengan metode konvensional, yaitu cara refluks dan metode

I PUTU WAHYU PRADIPTA

SINTESIS DERIVAT 6-ISOPROPILAMINOMETIL DAN 6- DIISOPROPILAMINOMETIL DARI EUGENOL DENGAN REAKSI MANNICH

EFEK SENYAWA ASAM 2-(3-KLOROBENZOILOKSI)BENZOAT TERHADAP AKTIVITAS DAN INDEKS ORGAN TIKUS WISTAR JANTAN SEBAGAI PELENGKAP UJI TOKSISITAS SUBKRONIS

SILFIANA NISA PERMATASARI FAKULTAS FARMASI UNIKA WIDYA MANDALASURABAYA

SINTESIS BUTIL DIKLOFENAK DAN ELUSIDASI STRUKTUR MENGGUNAKAN FOURIER TRANSFORM INFRA RED (FT-IR) DAN GAS CHROMATOGRAPHY MASS SPECTROMETRY (GC-MS)

STUDI MODEL FARMAKOFOR DAN SKRINING VIRTUAL SENYAWA PENGHAMBAT ACE TERHADAP RESEPTOR ACE

PENENTUAN NILAI PKA DARI SENYAWA ASAM 3-KLOROBENZOIL SALISILAT

VALIDASI METODE PENENTUAN KADAR ASAM 2-(4- KLOROMETILBENZOILOKSI)BENZOAT DALAM PLASMA DARAH TIKUS DENGAN MENGGUNAKAN KROMATOGRAFI CAIR KINERJA TINGGI

PENGARUH POSISI SUBSTITUEN KLORO PADA TURUNAN N

PENENTUAN AKTIVITAS ANTIPIRETIKA DAN ANTIINFLAMASI DARI SENYAWA ASAM O-(4-METILBENZOIL) SALISILAT TERHADAP TIKUS PUTIH GALUR WISTAR

PENGARUH PENAMBAHAN SUBSTITUEN PADA POSISI PARA DARI TURUNAN 2-FENILKUINAZOLIN- 4(3H)-ON TERHADAP AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT

TEKNIK DISPERSI SOLIDA UNTUK MENINGKATKAN KELARUTAN IBUPROFEN DALAM BENTUK TABLET DENGAN MENGGUNAKAN AVICEL PH102 SEBAGAI PENGISI

PENENTUAN NILAI pka DARI SENYAWA ASAM O (4-METOKSIBENZOIL) SALISILAT

PENGARUH UJI TOKSISITAS SUBKRONIK SENYAWA ASAM 2-(3-(KLOROMETIL)BENZOILOKSI)BENZOAT PADA PROFIL HEMATOLOGI LEONI ANGELA

PERBANDINGAN EFEK ANTIINFLAMASI SENYAWA ASAM 4-t-BUTILSINAMAT HASIL SINTESIS DAN ASAM SINAMAT DENGAN MENGGUNAKAN METODE RAT PAW OEDEMA

OPTIMASI FORMULA TABLET EKSTRAK ETANOL SALAM-SAMBILOTO MENGGUNAKAN PVP K-30 SEBAGAI PENGIKAT DAN CROSPOVIDONE SEBAGAI PENGHANCUR

turunan oksikam adalah piroksikam (Siswandono dan Soekardjo, 2000). Piroksikam mempunyai aktivitas analgesik, antirematik dan antiradang kuat.

telah teruji berefek pada sistem saraf pusat juga. Selain efek tersebut, senyawa benzoiltiourea juga mempunyai aktivitas biologis lainnya seperti

SINTESIS O-(4-TERSIER-BUTILBENZOIL)PIROKSIKAM DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT (MUS MUSCULUS)

UJI AKTIVITAS ANTIPIRETIK SENYAWA O-(FENILALANIL)PARASETAMOL PADA MENCIT (MUS MUSCULUS) DENGAN INDUKSI PEPTON

UJI TOKSISITAS AKUT SENYAWA ASAM 2-(3- KLOROBENZOILOKSI)BENZOAT PADA TIKUS WISTAR JANTAN

STUDI FITOKIMIA DAN POTENSI ANTIOKSIDAN EKSTRAK DAN FRAKSI KAYU MANIS (CINNAMOMUM SP.) DENGAN METODE PERKOLASI YOANITA EUSTAKIA NAWU

DIONISIUS DWI KURNIAWAN

Jurnal ILMU DASAR Vol. 17 No. 1, Januari 2016 :

pada penderita tukak lambung dan penderita yang sedang minum antikoagulan (Martindale, 1982). Pada penelitian ini digunakan piroksikam sebagai

KARYA TULIS ILMIAH REAKSI SENYAWA AEW1 DENGAN APLIKASI RESPONSE SURFACE METHODOLOGY. pada Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan

O O. Gambar 1.1. (a) Struktur asam mefenamat (b) Struktur turunan N-arilhidrazid dari asam mefenamat

SINTESIS PROPIL DIKLOFENAK DAN ELUSIDASI STRUKTUR MENGGUNAKAN FOURIER TRANSFORM INFRA RED (FT-IR) DAN GAS CHROMATOGRAPHY MASS SPECTROMETRY (GC-MS)

OPTIMASI FORMULA TABLET ASAM MEFENAMAT MENGGUNAKAN METODE FACTORIAL DESIGN

WANTARI NOVIARLIS PENGURAIAN DAN KARAKTERISASI HASIL URAI GLIBENKLAMID PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI

Gambar 1.1. (a) Struktur asam mefenamat dan (b) Struktur turunan hidrazida dari asam mefenamat.

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang

UJI AKTIVITAS ANTIPIRETIK SENYAWA O-(ISOLEUSIL)PARASETAMOL PADA MENCIT (MUS MUSCULUS) DENGAN INDUKSI PEPTON EDWIN JEIKA BUNGGULAWA

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Penelitian

UJI AKTIVITAS ANTIPIRETIK SENYAWA O-(VALIL)PARASETAMOL PADA MENCIT (MUS MUSCULUS) DENGAN INDUKSI PEPTON

JURNAL FARMASI SAINS DAN KOMUNITAS, Mei 2016, hlm Vol. 13 No. 1 ISSN:

NI PUTU EKA SETIAWATI

BAB 1 PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Penelitian

UJI AKTIVITAS ANTIINFLAMASI SENYAWA ASAM 4-METOKSIBENZOIL SALISILAT RUTH SETIAWATI CHRISTANTO FAKULTAS FARMASI UNIKA WIDYA MANDALA SURABAYA

penghambat prostaglandin, turunan antranilat dan turunan pirazolinon. Mekanisme kerja NSAID adalah dengan jalan menghambat enzim siklooksigenase

Transkripsi:

PENGARUH GUGUS KLORO METIL PADA SENYAWA 3-KLOROMETILBENZOIL KLORIDA DALAM SINTESIS ASAM 2-(3-(KLOROMETIL)BENZOILOKSI)BENZOAT DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO FELICIA ANGELLINA 2443012034 PROGRAM STUDI S1 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA 2015

ABSTRAK PENGARUH GUGUS KLORO METIL PADA SENYAWA 3- KLOROMETILBENZOIL KLORIDA DALAM SINTESIS ASAM 2- (3-(KLOROMETIL)BENZOILOKSI)BENZOAT DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO Felicia Angellina 2443012034 Salah satu golongan obat NSAIDs (Non Steroidal Anti Inflamatory Drugs) adalah asam salisilat yang dapat digunakan sebagai obat yang memiliki efek analgesik. Pada penelitian ini, dibuat sintesis dari turunan asam salisilat yaitu asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat dengan menggunakan metode berkonsep green chemistry dengan bantuan alat microwave. Sebelum melakuan sintesis senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat, terlebih dahulu dilakukan sintesis senyawa pembandingnya yaitu asam 2-(benzoiloksi)benzoat untuk optimasi kondisi daya, waktu dan rasio bahan. Tujuan penelitian ini adalah untuk membandingkan rendemen asam 2-(benzoiloksi)benzoat dengan asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat sehingga dapat diketahui pengaruh gugus kloro metil pada senyawa 3-klorometilbenzoil klorida pada sintesis tersebut. Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat diperoleh dengan cara mereaksikan asam salisilat dan 3- klorometilbenzoil klorida dengan pelarut aseton dan katalis piridin, lalu dilakukan iradiasi dengan gelombang mikro. Senyawa hasil yang didapat kemudian dilihat secara organoleptis, lalu diuji kemurniannya dengan penentuan titik lebur dan kromatografi lapis tipis, lalu dilakukan uji identifikasi struktur dengan spektrofotometri inframerah dan spektrometri 1 H-NMR. Presentase hasil sintesis yang didapatkan untuk senyawa asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat dan asam 2- (benzoiloksi)benzoat adalah masing masing sebesar 24% dan 73% dengan waktu yang dibutuhkan untuk reaksi adalah 5 menit pada daya iradiasi gelombang mikro 600 Watt (P 30). Hal ini menunjukkan bahwa adanya substituen kloro metil pada 3- klorometilbenzoil klorida akan mempersulit reaksi sintesis daripada tanpa substituen. Kata kunci: Asam Salisilat, Asam 3-klorometilbenzoil klorida, Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat, Piridin, green chemistry, microwave. i

ABSTRACT EFFECT OF CHLORO METHYL GROUP AT 3- CHLOROMETHYLBENZOYL CHLORIDE IN THE SYNTHESIS OF 2-(3-(CHLOROMETHYL)BENZOYLOXY) BENZOIC ACID USING MICROWAVE IRRADIATION METHOD Felicia Angellina 2443012034 One class of NSAIDs (Non Steroidal Anti-inflammatory Drugs) is salicylic acid, which can be used as a drug that has analgesic effect. Synthesis of salicylic acid derivate 2-(3-(chloromethyl) benzoyloxy)benzoic acid using the concept of green chemistry with the aid of microwave. Before 2-(3- (chloromethyl)benzoyloxy)benzoic acid is synthezied, 2- (benzoyloxy)benzoic acid as comparative compound was synthezied for power condition optimization, time and ratio ingredients. The purpose of this study was to compare the yield between 2- (benzoyloxy) benzoic acid and 2-(3-(chloromethyl)benzoyloxy)benzoic acid so that it can be seen effect of methyl group on the compound of 3-chloromethylbenzoyl chloride in the synthesis. 2-(3-(chloromethyl)benzoyloxy)benzoic acid obtained by reacted salicylic acid and 3- chloromethylbenzoyl chloride with acetone and pyridine as a catalyst, and then irradiated with microwave. The result can be seen by its organoleptic and purity tested with determination of melting point and thin layer chromatography, then identification of structure with infrared spectrophotometry and 1 H-NMR spectrometry. The result presentage of 2-(3-chloromethyl)benzoyloxy) benzoic acid and 2- (benzoyloxy) benzoic acid was 24% and 73% with time required for the reaction was 5 minutes at 600 Watt microwave irradiation power (P 30). This suggests that the presence of chloro methyl substituents in the 3- chloromethylbenzoyl chloride will complicate the synthesis reaction than without substituents. Keywords: Salicylic Acid, 3-chloromethylbenzoyl chloride, 2-(3- (chloromethyl)benzoyloxy)benzoic acid, Pyridine, green chemistry, microwave. ii

KATA PENGANTAR Puji syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus yang telah memberikan berkat dan anugerahnya, sehingga skripsi dengan judul Pengaruh Gugus Kloro Metil pada Senyawa 3-Klorometilbenzoil klorida dalam Sintesis Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat dengan Metode Iradiasi Gelombang Mikro dapat terselesaikan. Penyusunan skripsi ini dimaksudkan untuk memenuhi persyaratan untuk memperoleh gelar Sarjana Farmasi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya. Penulis mengucapkan terima kasih kepada pihak pihak yang telah membantu selama proses pembuatan naskah skripsi ini : 1. Tuhan Yesus Kristus yang karena anugerahnya dapat terselesaikan naskah skripsi ini, 2. Kedua pembimbing saya (Prof. Dr. J.S Ami Soewandi, Apt dan Prof. Dr. Bambang Soekardjo, Apt., S.U) yang senantiasa bersedia meluangkan waktu dan tenaganya untuk membantu proses penelitian serta mengarahkan dan membimbing dalam penyusunan naskah skripsi, 3. Dosen penguji (Catherine Caroline, M.Si., Apt dan Dr. Phil. Nat. E. Chaterina W. S.Si., M.Si) yang sudah membantu memberi masukan dan melengkapi materi dalam penyusunan naskah skripsi, 4. Prof. Dr. Tutuk Budiati, M. S., Apt yang telah bersedia mengarahkan dan membantu penulis dalam menyusun naskah skripsi, iii

5. Penasehat Akademik (Catherine Caroline, S.Si., M.Si., Apt) yang sudah mendukung, memberi semangat serta memfasilitasi yang berkaitan dengan bahan, materi dan biaya selama penelitian, 6. Rektor Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya (Drs. Kuncoro Foe, G.Dip.Sc., Ph.D., Apt) dan Kaprodi S1 Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya (Sumi Wijaya, S.Si., Ph.D., Apt) yang telah menyediakan fasilitas dan pelayanan yang terbaik selama pengerjaan skripsi, 7. Laboran yang sudah menyiapkan alat-alat dan bahan-bahan yang diperlukan selama penelitian (Pak Herijanto di Laboratorium Kimia Organik dan Mas Dwi di Laboratorium Penelitian), 8. Kedua orangtua saya Jimmy dan Lanny yang senantiasa mendukung secara moral, doa dan materil sehingga saya dapat menyelesaikan skripsi ini dengan baik, 9. Teman-teman seperjuangan sintesis yang selalu menemani, menyemangati, memberi masukan, dan membantu selama proses pembuatan skripsi khususnya Yesika Vikasari, Lanny Hiedarto, Angga Mardiasa, Kevin Goenawan, Chrisantus Surya, dan temanteman lainnya Mechael Sutanto, Lavenia Tanwijaya, Kevin Widjaja, Angela Violita, Elizabeth Adeline, serta Billy Oentoro. Terima kasih banyak atas dukungan, persahabatan yang seru, dan canda tawa selama masa kuliah, 10. Sanky Indrajaya yang selalu memberi dukungan moril untuk menyemangati saya agar terus berusaha menyelesaikan dengan baik, dan tidak pernah lelah membantu saya jika saya mengalami kesulitan, iv

11. Serta teman teman angkatan 2012 yang tidak dapat saya sebut satu persatu. Dengan keterbatasan pengalaman, pengetahuan maupun pustaka yang ditinjau, penulis menyadari kekurangan dalam penulisan naskah skripsi ini. Akhir kata penulis sangat mengharapkan kritik dan saran agar naskah skripsi ini dapat lebih disempurnakan. Surabaya, 1 Desember 2015 Penulis v

DAFTAR ISI Halaman Abstrak...i Abstract...ii Kata Pengantar... iii Daftar Isi...vi Daftar Tabel...x Daftar Gambar...xii Daftar Lampiran...xiv BAB 1 PENDAHULUAN...1 1.1 Latar Belakang...1 1.2 Rumusan Masalah...8 1.3 Tujuan Penelitian...8 1.4 Hipotesis Penelitian...9 1.5 Manfaat Penelitian...9 BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA...10 2.1 Tinjauan tentang Nyeri...10 2.2 Tinjauan tentang Analgetik...11 2.3 Tinjauan tentang Obat Golongan NSAID...11 2.4 Tinjauan tentang Sintesis dengan Teknik Iradiasi Gelombang Mikro...13 2.5 Tinjauan tentang Green Chemistry...16 2.6 Tinjauan tentang Metode Sintesis 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...17 2.6.1 Metode Refluks...17 vi

2.7 Tinjauan tentang Bahan untuk Sintesis...18 2.7.1 Asam Salisilat...18 2.7.2 Benzoil Klorida...19 2.7.3 3-klorometilbenzoil klorida...20 2.7.4 Piridin...20 2.7.5 Aseton...21 2.8 Tinjuan tentang Mekanisme Reaksi...21 2.8.1 Reaksi Substitusi Nukleofilik...21 2.8.2 Reaksi Schotten Baumann...23 2.9 Tinjauan tentang Rekristalisasi...24 2.10 Tinjauan tentang Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis...25 2.10.1 Pengujian Titik Leleh...25 2.10.2 Pengujian dengan Kromatografi Lapis Tipis...26 2.11 Tinjauan tentang Uji Identifikasi Struktur...28 2.11.1 Uji Spektrofotometri Inframerah...28 2.11.2 Uji Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti...30 BAB 3 METODOLOGI PENELITIAN...32 3.1 Jenis Penelitian...32 3.2 Bahan dan Alat Penelitian...32 3.2.1 Bahan Penelitian...32 3.2.2 Alat Penelitian...32 3.3 Metode Penelitian...33 3.3.1 Penentuan Kondisi Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...33 3.3.2 Sintesis Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...34 3.3.3 Rekristalisasi Senyawa Hasil Sintesis Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...35 vii

3.3.4 Sintesis Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi) benzoat 35 3.3.5 Rekristalisasi Senyawa Hasil Sintesis Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi) benzoat...36 3.4 Tahapan Penelitian...36 3.5 Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis...37 3.5.1 Uji Organoleptis Senyawa Hasil Sintesis...37 3.5.2 Uji Penentuan Titik Leleh Senyawa Hasil Sintesis...37 3.5.3 Uji Kromatografi Lapis Tipis Asam 2-(benzoiloksi) benzoat...38 3.5.4 Uji Kromatografi Lapis Tipis Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...38 3.6 Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis...39 3.6.1 Identifikasi Spektrofotometri Inframerah Senyawa Hasil Sintesis...39 3.6.2 Identifikasi Spektrometri Resonansi Magnetik Inti Hidrogen Senyawa Hasil Sintesis...39 3.7 Analisis Data...40 3.8 Bagan Alir Sintesis Senyawa Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...41 3.9 Bagan Alir Sintesis Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...42 BAB 4 HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN...43 4.1 Sintesis Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...43 4.1.1 Penentuan Kondisi Optimum Sintesis Senyawa Asam 2- (benzoiloksi) benzoat...43 4.1.2 Hasil Sintesis Senyawa Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...46 4.1.3 Uji Kemurnian Senyawa Asam viii

2-(benzoiloksi)benzoat...47 4.1.4 Persentase Hasil Senyawa Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...49 4.1.5 Identifikasi Struktur Senyawa Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...50 4.2 Sintesis Senyawa Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat...55 4.2.1 Hasil Sintesis Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...55 4.2.2 Uji Kemurnian Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...56 4.2.3 Persentase Hasil Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...59 4.2.4 Identifikasi Struktur Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...60 4.3 Pengaruh Gugus Kloro Metil Pada Senyawa 3- klorometilbenzoil klorida dalam Sintesis Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat...64 BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN...68 5.1 Kesimpulan...68 5.2 Saran...68 DAFTAR PUSTAKA...69 LAMPIRAN...73 ix

DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1 Tabel Karakteristik Absorbsi Inframerah Pada Beberapa Gugus Fungsi (Mc Murry, 2008)...29 Tabel 4.1 Tabel Penentuan Waktu dan Ratio Sintesis Asam 2- (benzoiloksi)benzoat dengan daya 200 Watt...45 Tabel 4.2 Tabel Penentuan Waktu dan Ratio Sintesis Asam 2- (benzoiloksi)benzoat dengan Daya 600 Watt...45 Tabel 4.3 Data Uji Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...48 Tabel 4.4 Data Titik Leleh Senyawa Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...49 Tabel 4.5 Data Persentase Hasil Sintesis Senyawa Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...50 Tabel 4.6 Serapan Inframerah Senyawa Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...53 Tabel 4.7 Data Spektroskopi Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H ) Senyawa Asam 2-(benzoiloksi)benzoat dengan pelarut aseton D6...55 Tabel 4.8 Data Uji Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...58 Tabel 4.9 Data Titik Leleh Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...59 Tabel 4.10 Data Persentase Hasil Sintesis Senyawa Asam 2-(3- (klormetil)benzoiloksi)benzoat...60 Tabel 4.11 Serapan Inframerah Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...62 x

Tabel 4.12 Data Spektroskopi Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H) Senyawa Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat dengan Pelarut Aseton D6...64 xi

DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1.1 Struktur asetosal / aspirin...3 Gambar 1.2 Sintesis asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat 7 Gambar 2.1 Reaksi pembentukan senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...15 Gambar 2.2 Retrosintesis senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...16 Gambar 2.3 Rumus struktur asam salisilat (Departemen Kesehatan, 1995)...18 Gambar 2.4 Struktur molekul benzoil klorida (Pubchem, 2015) 19 Gambar 2.5 Struktur molekul 3-klorometilbenzoil klorida (Pubchem, 2015)...20 Gambar 2.6 Struktur molekul piridin (Pubche, 2015)...21 Gambar 2.7 Struktur molekul aseton (Departemen Kesehatan, 1995)...21 Gambar 2.8 Reaksi antara asil halida dan fenol (Smith dan March, 2001)...23 Gambar 2.9 Contoh reaksi Schotten Baumann (Boyd, 1992)...24 Gambar 2.10 Skema proses rekristalisasi (Doyle dan Mungall, 1980)...24 Gambar 4.1 Pengujian dengan FeCl 3 pada perbandingan bahan 1:4 dan daya 600 Watt...46 Gambar 4.2 Senyawa asam 2-(benzoiloksi)benzoat...47 Gambar 4.3 Hasil uji kromatografi lapis tipis senyawa asam 2- (benzoiloksi)benzoat...48 Gambar 4.4 Serapan inframerah senyawa asam 2- (benzoiloksi)benzoat...52 xii

Gambar 4.5 Spektra resonansi magnet inti hidrogen (RMI - 1 H ) senyawa asam 2- (benzoiloksi)benzoat dengan pelarut aseton D6...54 Gambar 4.6 Senyawa asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat...56 Gambar 4.7 Hasil uji kromatografi lapis tipis senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...57 Gambar 4.8 Serapan inframerah senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...61 Gambar 4.9 Spektra resonansi magnet inti hidrogen (RMI 1 H) senyawa asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat dengan pelarut aseton D6...63 Gambar 4.10 Reaksi pembentukan senyawa asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...66 xiii

DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran A Skema Sintesis Asam 2-(3-(klorometil)benzoiloksi)benzoat...73 Lampiran B Perhitungan Berat Teoritis Sintesis Asam 2- (benzoiloksi)benzoat...74 Lampiran C Perhitungan Berat Teoritis Sintesis Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...75 Lampiran D Hasil Pengujian Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H) Asam 2-benzoiloksibenzoat...76 Lampiran E Hasil Pengujian Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H) Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...77 Lampiran F Perbesaran Hasil Spektrometri Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H) Asam 2-(benzoiloksi)benzoat...78 Lampiran G Perbesaran Hasil Spektrometri Resonansi Magnet Inti Hidrogen (RMI 1 H) Asam 2-(3- (klorometil)benzoiloksi)benzoat...79 Lampiran H Spektrum Inframerah Asam Salisilat dan Benzoil Klorida...80 xiv

2024 © DocPlayer.info Pengaturan dan alat privasi | Ketentuan | Tanggapan