TK-40Z2 PENELITIAN Semester I 2006/2007 Judul PEMBUATAN TRIGLISERIDA RANTAI MENENGAH (MEDIUM CHAIN TRIGLYCERIDE) Kelompok Sarastri Cintya Hapsari (130 03 009) Pilandari Lembono (130 03 095) Pembimbing Dr. Tirto Prakoso Dr. Tatang H. Soerawidjaja PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG Mei 2007
LEMBAR PENGESAHAN TK 40Z2 PENELITIAN Semester I 2006/2007 PEMBUATAN TRIGLISERIDA RANTAI MENENGAH (Medium Chain Triglyceride) Kelompok Sarastri Cintya Hapsari (130 03 009) Pilandari Lembono (130 03 095) Catatan Bandung, Mei 2007 Disetujui Pembimbing Dr. Tatang H. Soerawidjaja Dr. Tirto Prakoso i
TK-40Z2 PENELITIAN Pembuatan Trigliserida Rantai Menengah (Medium Chain Triglyceride) Kelompok Sarastri Cintya Hapsari (130 03 009) dan Pilandari Lembono (130 03 095) Pembimbing Dr. Tirto Prakoso dan Dr. Tatang H. Soerawidjaja ABSTRAK Medium Chain Triglyceride (MCT) adalah pengganti lemak yang merupakan ester asam lemak rantai menengah (C 6 C 12 ) dari gliserol. MCT memiliki banyak manfaat di bidang kesehatan dan industri pangan. Namun MCT tidak tersedia secara alamiah di alam sehingga diperlukan sintesis MCT. MCT dapat dibuat melalui reaksi transesterifikasi ester metil kaprilat dan kaprat dengan gliserol atau reaksi esterifikasi asam lemak dengan gliserol. Pada reaksi transesterifikasi, sisa ester metil dalam produk belum dapat dipisahkan, selain itu kecenderungan pembentukan senyawa sabun menyebabkan produk berasa sabun. Oleh karena itu perlu diteliti pembuatan MCT melalui reaksi esterifikasi. Hartman dkk (1989) membuat MCT melalui esterifikasi tanpa katalis maupun dengan katalis Zn serta melakukan pemulusan terhadap produk MCT melalui distilasi vakum. Penelitian yang dilakukan meliputi penerapan metode Hartman untuk melangsungkan reaksi esterifikasi tanpa katalis dan dengan katalis. Reaksi esterifikasi tanpa katalis dilakukan pada temperatur 170 o C, dalam kondisi vakum (P = 40 kpa) maupun dalam pengaliran N 2, dengan perbandingan asam lemak dan gliserol sebesar 3,6 : 1 selama 8 jam. Reaksi esterifikasi berkatalis dilakukan menggunakan katalis Zn dan H 2 SO 4 pada temperatur 150 o C, dalam kondisi vakum (P = 40 kpa), dengan perbandingan asam lemak dan gliserol sebesar 3,3 : 1 dan variasi lama waktu reaksi antara 2 8 jam. Respon yang diamati dalam setiap variasi adalah konversi gliserol dan perolehan MCT. Konversi gliserol dan perolehan MCT yang terbaik dicapai pada reaksi esterifikasi tanpa katalis dalam kondisi vakum dan waktu reaksi 8 jam, yaitu berturut-turut sebesar 100% dan 97,80%. Pada reaksi berkatalis Zn, konversi gliserol tertinggi dicapai pada waktu reaksi 4 jam yaitu sebesar 99,26% dan perolehan MCT tertinggi dicapai pada waktu reaksi 8 jam yaitu sebesar 97,70%. Pada reaksi berkatalis H 2 SO 4, konversi gliserol tertinggi dicapai pada waktu reaksi 6 jam yaitu sebesar 99,74% dan perolehan MCT tertinggi dicapai pada waktu reaksi 2 jam yaitu sebesar 97,86%. Kata kunci : MCT (Medium Chain Triglyceride), asam lemak, esterifikasi ii
TK-40Z2 RESEARCH PROJECT Preparation of Medium Chain Triglyceride (MCT) Group Sarastri Cintya Hapsari (130 03 009) and Pilandari Lembono (130 03 095) Advisor Dr. Tirto Prakoso and Dr. Tatang H. Soerawidjaja ABSTRACT Medium Chain Triglyceride (MCT) is fat replacer which is medium chain fatty acid esters (C 6 C 12 ) of glycerin. MCT has a lot of benefit for human s health and also useful for food industrial. Unfortunately, MCT is not provide naturally in natural fat, therefore preparation of MCT is needed. MCT can be prepared from transesterification of caprilic and capric methyl ester with glycerin or esterification of fatty acid with glycerin. In transesterification, methyl esters residue has not been separated and the tendency of soap forming makes the product tastes no good. Therefore MCT preparation through esterification need to be researched. Hartman et al (1989) prepared MCT through esterification with and without catalyst. Hartman also refined the product by vacuum distilation. This research includes the use of Hartman s methods for preparing MCT with and without presence of catalyst. The uncatalysed reactions is held at temperature of 170 o C, either in vacuum condition (40 kpa) or in flow of inert gas (N 2 ), with fatty acid and glyceride ratio of 3,6 : 1 within 8 hours. The catalysed reactions, which use Zn or H 2 SO 4, is held at temperature of 150 o C under vacuum condition (40 kpa), with fatty acid and glyceride ratio of 3,6 : 1 and reaction time variation from 2 8 hours. Respons which are studied for all the variations is glyceride conversion and MCT s yield. Highest glyceride conversion (100%) and MCT s yield (97,8%) are achieved by esterification without catalyst under vacuum condition at temperature of 170 o C, fatty acid and glyceride ratio of 3,6 : 1 and reaction time of 8 hours. At Zn catalysed reactions, the highest glyceride conversion (99,26%) is achieved at 4 hours reaction time and the highest MCT s yield (97,70%) is achieved at 8 hours reaction time. At H 2 SO 4 catalysed reactions, the highest glyceride conversion (99,74%) is achieved at 6 hours reaction time and the highest MCT s yield (97,86%) is achieved at 2 hours reaction time. Key words : MCT (Medium Chain Triglyceride), fatty acid, esterification iii
KATA PENGANTAR Puji syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, atas rahmat dan karunianya sehingga penulis dapat menyelesaikan laporan penelitian tentang pembuatan MCT (medium chain triglyceride) melalui esterifikasi asam lemak dan gliserol. Laporan ini merupakan salah satu persyaratan lulus mata kuliah TK 40Z2 Penelitian. Penulisan laporan ini tidak lepas dari bimbingan, arahan, dan bantuan dari berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1. Dr. Tirto Prakoso dan Dr. Tatang H. Soerawidjaja selaku dosen pembimbing. 2. Dr. Ir. IDG Arsa Putrawan selaku koordinator mata kuliah TK 40Z2 Penelitian. 3. Dr. Tjandra Setiadi yang telah memberikan bantuan dalam proses pengadaan bahan-bahan penelitian. 4. PT Ecogreen Oleochemicals yang telah memberikan bantuan bahan-bahan penelitian. 5. Dwi Sukarsih, ST dan Yanti yang telah memberikan bantuan dan arahan selama penelitian berlangsung. 6. Semua pihak yang secara langsung maupun tak langsung telah membantu penyelesaian laporan ini. Penulis menyadari bahwa penulisan laporan ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, penulis sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun untuk menyempurnakan penelitian selanjutnya. Semoga laporan ini dapat bermanfaat bagi semua pihak. Bandung, Mei 2007 Penulis iv
DAFTAR ISI I II III Halaman Lembar Pengesahan i Abstrak ii Abstract iii Kata Pengantar iv Daftar Isi v Daftar Tabel viii Daftar Gambar ix Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Rumusan Masalah 1.3 Tujuan 1.4 Ruang Lingkup 1 1 2 4 4 Tinjauan Pustaka 5 2.1 Lemak 5 2.1.1 Konsumsi Lemak 5 2.1.2 Beberapa Produk Pengganti Lemak 6 2.2 MCT 7 2.2.1 Struktur MCT 8 2.2.2 Karakteristik MCT 9 2.2.3 Keunggulan dan Kegunaan MCT 10 2.2.4 Sumber MCT 13 2.3 Rute Pembuatan MCT 14 2.3.1 Proses Transesterifikasi Ester Metil dengan Gliserol menjadi MCT 15 2.3.2 Proses Esterifikasi Asam Lemak dengan Gliserol menjadi MCT 17 Rancangan Penelitian 22 3.1 Metodologi Penelitian 22 3.2 Percobaan 23 v
IV V 3.2.1 Prosedur Percobaan 3.2.1.1 Reaksi Esterifikasi Tanpa Katalis 3.2.1.2 Reaksi Esterifikasi dengan Katalis 3.2.1.3 Pemucatan Warna Hasil Esterifikasi 3.2.1.4 Analisis Kualitas Produk (MCT) Hasil Percobaan 3.2.2 Alat dan Bahan 3.2.2.1 Alat 3.2.2.2 Bahan 3.2.3 Variasi Percobaan 3.3 Interpretasi Hasil Percobaan 3.4 Jadwal Kegiatan Penelitian 23 23 24 24 25 26 26 26 27 27 28 Hasil dan Pembahasan 29 4.1 Pendahuluan 29 4.2 Perbandingan Metode Pengusiran Oksigen Selama Reaksi Berlangsung 32 4.3 Penelitian Pengaruh Jenis dan Keberadaan Katalis 34 4.3.1 Pengaruh Jenis dan Keberadaan Katalis terhadap Konversi Gliserol 34 4.3.2 Pengaruh Jenis dan Keberadaan Katalis terhadap Perolehan MCT 35 4.4 Penelitian Pengaruh Waktu Reaksi 35 4.4.1 Pengaruh Waktu Reaksi terhadap Konversi Gliserol 35 4.4.2 Pengaruh Waktu Reaksi terhadap Perolehan MCT 36 4.5 Penelitian Pemulusan Warna Produk Reaksi 38 4.6 Penentuan Metode Terbaik untuk Memproduksi MCT melalui Esterifikasi 43 4.7 Keunggulan dan Kelemahan Produksi MCT melalui Esterifikasi dibandingkan dengan Produksi MCT melalui Transesterifikasi 45 Kesimpulan dan Saran 48 5.1 Kesimpulan 48 5.2 Saran 49 Daftar Pustaka 50 Lampiran A Metode Analisis Standar 51 Lampiran B Data Mentah Hasil Penelitian 70 vi
Lampiran C Data Analisis Angka Asam, Angka Penyabunan, Gliserol Total, 71 Gliserol Bebas, α-monogliserida, Angka Hidroksil, Konversi dan Perolehan MCT Lampiran D Contoh Perhitungan 75 vii
DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1 Stabilisasi oksidasi beberapa minyak lemak 10 Tabel 2.2 Spesifikasi MCT 10 Tabel 2.3 Komposisi asam lemak (%-berat) dalam minyak kelapa dan minyak 14 inti sawit Tabel 2.4 Komposisi asam lemak (%-total asam lemak) dalam beberapa spesies 14 Cuphea sp. Tabel 3.1 Spesifikasi asam lemak PT Ecogreen Oleochemicals 23 Tabel 3.2 Spesifikasi gliserol PT Ecogreen Oleochemicals 23 Tabel 3.3 Jadwal Kegiatan Penelitian 28 Tabel 4.1 Variasi tempuhan pada penelitian pembuatan MCT melalui reaksi esterifikasi 32 Tabel 4.2 Konversi gliserol dan perolehan pada tiap tempuhan 44 Tabel 4.3 Titik didih ester metil dan asam lemak pada tekanan 10 mmhg 47 Tabel A.1 Berat sampel untuk tiap perkiraan kadar gliserol total 59 Tabel A.2 Berat sampel monogliserida 64 Tabel A.3 Berat sampel untuk analisis angka hidroksil 68 viii
DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1 Penggolongan lemak 5 Gambar 2.2 Asam lemak jenuh : asam stearat 5 Gambar 2.3 Asam lemak tak jenuh : asam oleat 5 Gambar 2.4 Produk MCT 7 Gambar 2.5 Struktur asam kaprilat 8 Gambar 2.6 Struktur asam kaprat 8 Gambar 2.7 Struktur umum MCT 8 Gambar 2.8 Variasi struktur MCT 9 Gambar 2.9 Absorpsi dan metabolisme MCT dan LCT 12 Gambar 2.10 Cuphea sp. 13 Gambar 2.11 Rumus bangun gliserol 15 Gambar 2.12 Transesterifikasi ester metil dengan gliserol 15 Gambar 2.13 Diagram blok proses transesterifikasi oleh Peukeurt, dkk. 17 Gambar 2.14 Esterifikasi asam lemak dengan gliserol 18 Gambar 2.15 Reaksi esterifikasi asam lemak dan gliserol dengan katalis Zn 19 menurut metode Hartman Gambar 2.16 Reaksi esterifikasi asam lemak dan gliserol tanpa katalis menurut 21 metode Hartman Gambar 3.1 Peralatan proses pada tahap reaksi kondisi vakum 26 Gambar 3.2 Peralatan proses pada tahap reaksi dengan aliran gas inert 26 Gambar 4.1 Tahap-tahap reaksi esterifikasi pembuatan MCT 31 Gambar 4.2 Kurva perolehan monogliserida, digliserida, dan trigliserida (MCT) pada reaksi non katalis 33 Gambar 4.3 Produk reaksi esterifikasi tanpa katalis (a) kondisi vakum (b) dengan aliran gas inert 33 Gambar 4.4 Kurva konversi gliserol pada beberapa rentang waktu reaksi 36 ix
Gambar 4.5 Gambar 4.6 Gambar 4.7 Gambar 4.8 Kurva perolehan monogliserida, digliserida, dan trigliserida pada pembuatan MCT dengan katalis Zn 37 Kurva perolehan monogliserida, digliserida, dan trigliserida pada pembuatan MCT dengan katalis H 2 SO 4 38 Kurva perolehan trigliserida (MCT) pada beberapa rentang waktu reaksi 38 Perbandingan warna produk reaksi esterifikasi dari tempuhan ke-1 hingga tempuhan ke-9 39 Gambar 4.9 Perbandingan warna produk reaksi berkatalis Zn dengan variasi waktu reaksi (a) 2 jam (b) 4 jam (c) 6 jam (d) 8 jam 39 Gambar 4.10 Perbandingan warna produk reaksi berkatalis H 2 SO 4 dengan variasi waktu reaksi (a) 2 jam (b) 4 jam (c) 6 jam 40 Gambar 4.11 Perbandingan warna produk reaksi (a) non katalis, aliran N 2 (b) non katalis, vakum (c) katalis Zn, vakum (d) katalis H 2 SO 4, vakum 40 Gambar 4.12 Perbandingan warna produk reaksi tanpa katalis (a) sebelum dan (b) sesudah pemulusan dengan bleaching earth 41 Gambar 4.13 Perbandingan warna produk reaksi tanpa katalis (a) sebelum dan (b) sesudah pemulusan dengan karbon aktif 41 Gambar 4.14 Produk reaksi berkatalis Zn berupa emulsi berwarna kekuningan 42 Gambar 4.15 Perbandingan produk reaksi berkatalis Zn (a) sebelum dan (b) sesudah penyaringan 42 Gambar 4.16 Perbandingan produk reaksi berkatalis Zn (a) sebelum dan (b) sesudah pemulusan dengan bleaching earth 42 Gambar 4.17 Perbandingan produk reaksi berkatalis H 2 SO 4 (a) sebelum dan (b) sesudah pemulusan dengan bleaching earth 43 x