Kimia Organik 1 Pertemuan ke 2 Indah Solihah
TEORI VALENCE SHELL ELECTRON REPULSION (VSEPR) (TEORI TOLAKAN PASANGAN ELEKTRON BEBAS) Pasangan elektron valensi mempunyai gaya tolak menolak Pasangan elektron bebas menempati ruang sesuai jenisnya BK = Bilangan Koordinasi = Jumlah atom / substituen yang terikat pada atom pusat PB = Pasangan elektron Bebas Dari BK dan PB atom pusat dpt diramalkan struktur molekul dng teori VSEPR
TEORI VSEPR ATURAN : Atom pusat yg tdk memiliki PB mempunyai bentuk ideal sesuai dng BK nya BK = 2 struktur molekul linier BK = 3 struktur molekul segitiga BK = 4 struktur molekul tetrahedron BK = 5 struktur molekul trigonal bipiramid BK = 6 struktur molekul oktahedron Urutan daya tolak psgan elektron : PB PB PB PT PT PT PT = Psgan elektron Terikat Bila ada PB pada ikatan, sudut ikatan lebih kecil daripada yang diramalkan pada poin pertama Urutan daya tolak psgn elektron terikat : Ikatan rangkap 3 rangkap 2 tunggal Urutan daya tolak atom atau substituen : Kurang elektronegatif lebih elektronegatif
Bentuk molekul linier 1. Karbon dioksida Hanya terdapat 2 set elektron disekitar inti karbon sehingga membentuk molekul linier dg sudut ikatan 180 Elektron-elektron dalam ikatan rangkap dipertimbangkan sebagai satu set elektron secara keseluruhan Chapter 1 5
2. Berilium Hidrida Dua set elektron ikatan terpisah jauh dalam penataan linier (sudut ikatan 180 )
Bentuk Molekul segitiga : Boron Trifluoride Tiga set elektron ikatan terpisah dalam penataan trigonal planar (sudut ikatan 120 o ) Tiga atom fluorida terletak pada sudut segitiga equilateral Chapter 1 7
Bentuk Molekul Tetrahedral : Metana Terdapat 4 set elektron pada metana Tolakan antar pasangan elektron satu sama lain membentuk penataan tetrahedral (Sudut ikatan 109.5 o ) Chapter 1 8
N sp3 : Amonia Hibridisasi Nitrogen
Amonia Atom N pada molekul amonia merupakan atom N sp3, mirip dengan C sp3 Namun, atom N memiliki sepasang elekron bebas, sehingga hanya mampu mengikat 3 atom lainnya Bentuk molekul seharusnya tetrahedral tapi kenyataannya berbentuk trigonal planar Sudut ikatannya pun bukan 109,5 tapi 107,3 o karena terdapat sepasang elektron bebas yang orbitalnya lebih besar dan menekan ikatan nitrogen-hidrogen Chapter 1 10
N sp2 : imina
N sp : nitril
O sp3 : Air Hibridisasi Oksigen Konfigurasi elektron oksigen sp3
Air Terdapat 4 set elektron terdiri dari 2 pasang elektron ikatan dan 2 pasang elektron bebas Geometri molekul berbentuk angular Sudut ikatan 105 o karena terdapat 2 pasang elektron bebas yang menekan elektron ikatan oksigen-hidrogen Chapter 1 14
O sp2 : karbonil Konfigurasi elektron oksigen sp2
Boron trifluorida Konfigurasi elektron boron sp2
Gugus Fungsi Gugus fungsi : kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul Gugus fungsi dapat berupa atom-atom elektronegatif (atau elektropositif) atau ikatan pi Contoh : BiCH2CH=CH2 CH3CH2NH CH3CH2OH
Ikatan rangkap terkonjugasi Adalah dua ikatan rangkap yang bersumber dari atom yang berdampingan Contoh : CH2=CH-CH=CH2
Terdapat antaraksi elektronik 1,3-butadiena Tumpang tindih sebagian Ikatan pi terdelokalisasi
Benzen Setiap atom C terhibridisasi sp2 Berbentuk cincin planar Setiap atom C memiliki orbital p yang tak terhibridisasi terbentuk 3 ikatan pi Panjang ikatan sama 1,4 Å bentuk molekul simetris
Benzen Awan pi aromatik
Ikatan rangkap terisolasi Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan Ikatan rangkap berkelakuan mandiri Contoh : CH2=CH-CH2-CH=CH2
Resonansi Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan. Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah ( ).
Resonansi Resonansi dalam nitometana Resonansi dalam benzen Bentuk hibrida resonan benzen
Aturan penggambaran bentuk resonansi Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan pi dan pasangan elektron bebas
Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensi
Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur lewis dan mematuhi aturan valensi normal Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual
Latihan soal Tuliskan struktur resonansi untuk ion berikut : a. c. b.
H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3 H3C-C C-CH3
, percabangan dapat menurunkan t.d Tidak reaktif karena tidak memiliki gugus fungsi
Rumus molekul : C4H10 Rumus Struktur :
Latihan soal Gambar struktur berikut : a. isobutilsikloheptana b. 1-metil-3-pentilsikloheksana c. t-butilbenzena