UNIVERSITI MALAYA UNIVERSITY OF MALAYA PEPERIKSAAN IJAZAH SARJANA MUDA SAINS EXAMINATION FOR THE DEGREE OF BACHELOR OF SCIENCE PEPERIKSAAN IJAZAH SARJANA MUDA SAINS DENGAN PENDIDIKAN EXAMINATION FOR THE DEGREE OF BACHELOR OF SCIENCE WITH EDUCATION SESI AKADEMIK 2014/2015 : SEMESTER 2 ACADEMIC SESSION 2014/2015 : SEMESTER 2 : KIMIA ORGANIK II ORGANIC CHEMISTRY II Jun 2015 June 2015 MASA : 2 jam TIME : 2 hours ARAHAN KEPADA CALON : INSTRUCTIONS TO CANDIDATES : Jawab SEMUA soalan. Answer ALL questions. (Kertas soalan ini mengandungi 4 soalan dalam 10 halaman yang dicetak) (This question paper consists of 4 questions on 10 printed pages)
1. (a) Lukiskankan struktur kepada setiap nama-nama berikut. Give structures corresponding to the names below. (i) (ii) (iii) (iv) (v) 3-bromo-4-ethylheptane 1,1-dichloro-2-methylcyclohexane 2,3,3-trimethyl-2-butanol 3-methyl-2-hexanamine N,N-diethylaniline (5 markah/marks) (b) Tentukan jenis mekanisme penukargantian nukleofilik (S N 1 atau S N 2) bagi setiap tindak balas dan lukiskan hasil-hasil (A C) dengan stereokimia yang betul jika berkenaan. Identify the mechanism of nucleophilic substitution (S N 1 or S N 2) of each reaction and draw the products (A C) with correct stereochemistry where possible. (6 markah/marks) 2/10
(c) Lukiskan isomer-isomer berjuzuk yang terbentuk dari setiap tindak balas penyingkiran berikut. Tentukan jenis mekanisme E1 atau E2. Draw all constitutional isomers formed in each elimination reaction below. Label the mechanism as E1 or E2. (8 markah/marks) (d) Lukiskan struktur bagi hasil-hasil (I K) di bawah dengan stereokimia yang betul. Draw the structure of the products (I K) below with the correct stereochemistry. (6 markah/marks) 3/10
2. (a) Tunjukkan mekanisme berlangkah bagi 2 (dua) dari tindak balas berikut. Draw a stepwise mechanism for 2 (two) of the following reactions. (8 markah/marks) (b) Berikan struktur bagi hasil-hasil (L Q) bagi tindak balas yang ditunjukkan di bawah. Draw the structure of the products (L Q) for the reactions shown below. OH + NaH L CH 3 C OH + NaH H OH i) NaH ii) CH 3 CH 2 Br M N OH Br + NaH THF C 6 H 10 O O H OH D TsCl Py P CH 3 CH 2 O Q (8 markah/marks) 4/10
(c) Berikan struktur dan reagen yang tertinggal dalam skema tindak balas yang ditunjukkan di bawah. Provide missing structures and reagents in the reaction scheme below. S Cl 2 FeCl 3 R HNO 3 H 2 SO 4 ClCOCH 2 CH 3 AlCl 3 Cl V 2 H2 O/HCl W H 2, Pd/C CH 3 NH 2 Cl NH 2 O O T O U Cl Cl NH O X NaBH 4 CH 3 OH O H N (9 markah/marks) 5/10
3. (a) Berikan hasil-hasil dan reagen-reagen yang tertinggal bagi 6 daripada tindak balas dibawah Provide missing products and reagents for any 6 of the reactions below. (12 markah/marks) 6/10
(b) Cadangkan kaedah (atau berikan reagen-reagen) bagi sintesis manamana 4 hasil dari tindak balas dibawah. Lebih dari satu langkah mungkin diperlukan. Suggest methods (or provide reagents) for the synthesis for any 4 products from the reaction sequences below. More than one step may be necessary. (12 markah/marks) 7/10
4. (a) Kaji penukargantian berikut dengan teliti dan jawab soalan-soalan dibawah. Study the transformations carefully and answer the questions below. (i) Berikan kesemua reagen-reagen dan hasil-hasil LL ke QQ yang tertinggal Provide all missing reagents and products LL to QQ. (6 markah/marks) 8/10
(ii) Berikan mekanisme bagi penukaran (1) ke LL dan (2) ke MM. Provide a mechanism for the conversion of (1) to LL and (2) to MM. (2 markah/marks) (iii) Berikan mekanisme samada bagi langkah (3) ke (4) ATAU (5) ke (6). Provide a mechanism for either step (3) to (4) OR (5) to (6). (2 markah/marks) (iv) Berikan mekanisme bagi penukaran (6) ke (7) ATAU (7) ke (8). Provide a mechanism for the transformation of (6) to (7) OR (7) to (8). (4 markah/marks) 9/10
(b) Jawab mana-mana tiga dari lima soalan dibawah, yang memerlukan penulisan mekanisme lengkap tindak balas. Answer any three of the five questions below, which require the drawing out of detailed reaction mechanisms. (12 markah/marks) TAMAT END 10/10