SINTESIS 9-n-PENTOKSI 10-HIDROKSI n-pentil STEARAT CAMPURAN DARI ASAM OLEAT SKRIPSI ASPRIADI TARIGAN NIM :

Transkripsi

1 SINTESIS 9-n-PENTOKSI 10-HIDROKSI n-pentil STEARAT CAMPURAN DARI ASAM OLEAT SKRIPSI ASPRIADI TARIGAN NIM : DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011

2 SINTESIS 9-n-PENTOKSI 10-HIDROKSI n-pentil STEARAT CAMPURAN DARI ASAM OLEAT SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains ASPRIADI TARIGAN NIM : DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011

3 Persetujuan Judul : SINTESIS 9-n-PENTOKSI 10-HIDROKSI n-pentil STEARAT CAMPURAN DARI ASAM OLEAT Kategori : SKRIPSI Nama : ASPRIADI TARIGAN Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : SARJANA (S-1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di Medan, Maret 2011 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Mimpin Ginting, M.S Drs. Adil Ginting, M.Sc NIP NIP Diketahui/Disetujui oleh : Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan, M.S NIP

4 PERNYATAAN SINTESIS 9-n-PENTOKSI 10-HIDROKSI n-pentil STEARAT CAMPURAN DARI ASAM OLEAT SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Maret 2011 Aspriadi Tarigan

5 PENGHARGAAN Puji dan syukur saya panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan berkat dan rahmatnya kepada saya sampai selesainya penelitian dan penulisan skripsi ini sebagai salah satu persyaratan untuk meraih gelar Sarjana Kimia pada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Selanjutnya saya menyampaikan penghargaan dan rasa cinta kasih setinggi-tingginya kehadapan Ayahanda T. Tarigan dan Ibunda E. br. Ginting, yang dengan doa dan cintanya mengorbankan banyak hal untuk membesarkan, mendidik saya, dan mengajarkan banyak hal dengan penuh kesabaran dalam kehidupan saya, serta tak lupa terima kasih kepada abang saya Valentinus Tarigan dan adik-adik saya Dewi Hiasinta br Tarigan dan Eranika br Tarigan yang telah memberikan dorongan yang tulus, sehingga selesainya penulisan skripsi ini. Serta seluruh keluarga yang telah memberikan banyak dukungannya. Dengan segala kerendahan hati, saya mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada yang terhormat : 1. Bapak Drs.Adil Ginting,M.Sc dan Bapak Dr.Mimpin Ginting,M.S selaku pembimbing 1 dan pembimbing 2 yang telah banyak memberikan pengarahan dan bimbingannya dengan penuh kesabaran hingga terselesaikannya skripsi ini. 2. Ibu Dr.Rumondang Bulan,M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.Sc selaku ketua dan sekretaris Jurusan Kimia FMIPA USU yang telah membantu urusan administrasi dan sekaligus mensyahkan skripsi ini. 3. Staf Ahli Laboratorium Kimia Organik/Proses Kimia FMIPA USU Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.Sc, Bapak Drs.Darwis Surbakti,M.S, Ibu Dra Herlince Sihotang,M.Si, Ibu Juliati Tarigan,S.Si,M.Si, Ibu Cut Fatimah Zuhra, S.Si,M.Si, Ibu Helmina Sembiring S.Si,M.Si yang telah banyak membantu dan memberikan arahan selama melakukan peneltian. 4. Ibu Sofia Lenny,S.Si,M.Si selaku dosen wali saya yang telah mengarahkan saya selama masa perkuliahan. 5. Seluruh Bapak/Ibu Staf Dosen Jurusan Kimia FMIPA USU yang telah mendidik saya selama perkuliahan.

6 1. Seluruh asisten Laboratorium Kimia Organik/Proses Kimia FMIPA USU : Robi Janto Bangun, Yemima Paskaulina S. Merry Echaristy Ginting, Christy Halomoan Ginting, Silorida Tarigan, Denny Anta Pinem, Bayu Kasogi Ginting, Ronald Samuel, Mutiara Saragih dan Sion Olivia S, atas dukungan dan bantuannya selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. 2. Sahabat-sahabat seperjuangan : Robi Janto Bangun, Marcel R.Pasaribu, Felly Hawer Sinurat, Agusmanto Sihombing, dan seluruh kimia Stambuk 2006 yang tidak dapat saya sebutkan satu per satu namanya yang telah banyak memberikan bantuan dan semangat kepada saya dalam penyelesaian skripsi ini. 3. Segala pihak yang telah membantu saya menyelesaikan skripsi ini. Untuk itu semua, semoga Tuhan membalasnya dengan segala yang terbaik. Amin. Saya menyadari bahwa skripsi ini masih banyak kekurangan, karena keterbatasan saya baik dalam literatur maupun pengetahuan. Oleh karena itu saya mengharapkan kritik dan saran yang membangun demi skripsi ini. Kiranya Tuhan Yang Maha Esa selalu melimpahkan rahmat dan karunianya kepada kita dan semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi kita bersama. Medan, Maret 2011 Penulis (ASPRIADI TARIGAN)

7 Abstrak Senyawa 9-n-pentoksi 10-hidroksi n-pentil stearat campuran yang merupakan turunan asam lemak dan dapat digunakan untuk berbagai keperluan seperti pelumas, biodiesel, surfaktan, maupun pembuatan bahan polimer menggunakan bahan dasar asam oleat melalui esterifikasi, epoksidasi, diikuti alkoksilasi. Esterifikasi asam oleat dengan n-pentanol menggunakan katalis asam sulfat pekat dalam pelarut benzena pada kondisi refluks menghasilkan n-pentil oleat dengan rendemen 89%. Epoksidasi terhadap n-pentil oleat menggunakan asam ferformat dilanjutkan alkoksilasi dengan n-pentanol menggunakan katalis asam sulfat pekat dalam pelarut propanon pada kondisi refluks diperoleh senyawa 9-n-pentoksi 10-hidroksi n-pentil stearat campuran dengan rendemen 58,10%. Hasil reaksi esterifikasi asam oleat, dilakukan penentuan indeks bias, bilangan iodin, serta komfirmasi struktur malalui analisa spektroskopi FT-IR. Selanjutnya untuk senyawa hasil alkoksilasi yaitu 9-n-pentil 10-hidroksi n-pentil stearat campuran sebagai hasil akhir reaksi dikomfirmasi melalui analisa spektroskopi FT-IR dan 1 H-NMR.

8 SYNTHESIS 9-n-PENTHOXY 10-HIDROXY n-pentyl STEARIC MIXTURE FROM OLEIC ACID Abstract Compound of 9-n-penthoxy 10-hidroxy n-pentyl stearic mixture which is derivative of fatty acid and can be used for some activities such as lubricant, biodiesel, surfactan, or manufacture of polymeric materials by using oleic acid as substrat through esterification, epoxidation, followed by alcoxylation. Esterification of oleic acid with n-penthanol using catalyst concentrated sulfuric acid in benzen as solvent in reflux condition produce n-pentyl oleic with 89% of rendement. Epoxidation to n-penthil oleic using ferformic acid continued by alcoxylation by n-penthanol using concentrated sulfuric acid in propanon as solvent in reflux condition produced 9-n-penthoxy 10-hidroxy n-penthil stearic mixture compound with 58,10% of rendement. The result of oleic acid esterification, determined its refiactive index, number of iodine, and structure confirmation through FT-IR spectroscopy. Then for the alcoxylation result of 9-n-penthoxy 10-hidroxy n-penthil stearic mixture as the final result is confirmed through FT-IR and 1 H-NMR spectroscopy analysis.

9 DAFTAR ISI Persetujuan... iii Pernyataan... iv Penghargaan... v Abstrak...vii Abstract... viii Daftar isi... ix Daftar Tabel... xi Daftar Gambar...xii Daftar Lampiran... xiii BAB 1 Pendahuluan 1.1.Latar Belakang Permasalahan Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metodologi Penelitian Eterifikasi Asam Oleat dengan n-pentanol Epoksidasi n-pentil Oleat Menjadi Epoksida Alkoksilasi Senyawa Epoksida dengan n-pentanol Menjadi 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran... 3 BAB 2. Tinjauan Pustaka 2.1.Oleokimia Asam Lemak Asam Oleat Epoksida Ester Asam Lemak Penggunaan Alkil Ester Spektroskopi Inframerah Resonansi Magnet Inti Proton BAB 3. Metode Penelitian 3.1.Alat-alat yang digunakan Bahan-bahan yang digunakan... 23

10 3.3.Prosedur Penelitian Pembuatan Reagensia dan Standarisasi Pembuatan Larutan KI 10% Pembuatan Larutan Indikator Amilum Pembuatan Larutan Standart Natrium Tiosulfat Pembuatan Larutan K 2 Cr 2 O Esterifikasi Asam Oleat dengan n-pentanol Epoksidasi n-pentil Oleat Menjadi Epoksida Alkoksilasi Senyawa Epoksida dengan n-pentanol Menjadi 9- n-pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Analisa Hasil Reaksi Analisa dengan Spektroskopi FT-IR Analisa dengan Spektroskopi 1 H-NMR Penentuan Asam Lemak Secara Kromatografi Gas Penentuan Bilangan Iodium Penentuan Nilai Indeks Bias Bagan Penelitian Esterifikasi Asam Oleat dengan n-pentanol Epoksidasi n-pentil Oleat Menjadi Epoksida Alkoksilasi Senyawa Epoksida dengan n-pentanol Menjadi 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1.Hasil Esterifikasi Asam Oleat dengan n-pentanol Epoksidasi n-pentil Oleat Menjadi Epoksida Alkoksilasi Senyawa Epoksida dengan n-pentanol Menjadi 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Pembahasan Esterifikasi Asam Oleat dengan n-pentanol Epoksidasi n-pentil Oleat Menjadi Epoksida Alkoksilasi Senyawa Epoksida dengan n-pentanol Menjadi 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1.Kesimpulan Saran DAFTAR PUSTAKA... 42

11 DAFTAR TABEL Tabel 2.1. Diagram Alur Oleokimia... 5 Tabel 2.2. Contoh Asam Lemak Tidak Jenuh dan Sumbernya... 7 Tabel 2.3. Contoh Asam Lemak Jenuh dan Sumbernya... 8

12 DAFTAR GAMBAR Gambar 2.1. Reaksi Epoksida dengan Berbagai Senyawa Kimia Gambar 2.2. Reaksi Epoksidasi dan Hidrolisis Gambar 2.3. Reaksi Esterifikasi dengan Berbagai Macam Katalis Gambar 2.4. Senyawa Monoester dari Minyak Jojoba Gambar 4.1. Spektrum FT-IR n-pentil Oleat Gambar 4.2. Spektrum FT-IR dari Epoksi n-pentil Oleat Gambar 4.3. Spektrum FT-IR 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Gambar 4.4.a. Spektrum 1 H-NMR 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Gambar 4.4.b. Spektrum 1 H-NMR 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Ekspan Gambar 4.4.c. Spektrum 1 H-NMR 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran Ekspan Gambar 4.5. Daerah Pergeseran Kimia Masing-masing Proton Hasil Analisa Spektroskopi 1 H-NMR senyawa 9-n-Pentoksi 10-Hidroksi n-pentil Stearat Campuran... 40

13 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran A. Kromatogram Asam Oleat Lampiran B. Harga Bilangan Iodin Metode Wijs Lampiran C. Spektrum FT-IR Asam Oleat Lampiran D. Perhitungan Rendemen Hasil... 48