REAKSI KURKUMIN DAN METIL AKRILAT DENGAN ADANYA ION ETOKSI

Transkripsi

1 REAKSI KURKUMIN DAN METIL AKRILAT DENGAN ADANYA IN ETKSI leh : Rahma Rahayu Dinarlita NRP Dosen Pembimbing Drs. Agus Wahyudi, MS. Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Sepuluh Nopember Surabaya 2010 Page 1

2 Latar Belakang Kurkumin 4-alkoksikarboniletil kurkumin Senyawa turunan kurkumin H H R Vanilin dan etil 4-asetil-5-okso-heksanoat Page 2

3 Permasalahan apakah senyawa 4-alkoksikarboniletil kurkumin dapat diperoleh dari reaksi kurkumin dan alkil akrilat bagaimana perbandingan aktivitas antioksidan antara produk dengan kurkumin menggunakan uji bleaching β-karoten Tujuan untuk memperoleh senyawa 4-alkoksikarboniletil kurkumin dari reaksi kurkumin dan alkil akrilat untuk mengidentifikasi senyawa tersebut dengan KG-SM untuk membandingkan aktivitas antioksidan antara produk dengan kurkumin menggunakan uji bleaching β-karoten Page 3

4 Metodologi 1. Sintesis Senyawa Turunan Kurkumin Kurkumin (368,4 mg,1 mmol) etanol 25 ml, 1 ml larutan NaH 1M Larutan 1 Larutan 2 direfluks selama 2 jam pada 40-50ºC ditambah 90 µl metil akrilat diteruskan refluks selama 22 jam pada 40-50ºC diekstraksi dengan 20 ml etil asetat sebanyak 3x Fasa air Fasa organik Padatan dikumpulkan dikeringkan dengan Na 2 S 4 anhidrat diuapkan pelarutnya Page 4

5 2. Analisis KLT Kurkumin, padatan Metil akrilat dilarutkan dengan sedikit etanol Hasil ditotolkan pada plat KLT dielusi dengan kloroform-etil asetat (2:3) dikeringkan Page 5

6 3. Analisis KG-SM Kondisi operasional analisis KG-SM sebagai berikut : Alat : Agilent HP 6890 Kolom : HP-5MS Panjang kolom : 30 m Diameter kolom : 250 µm Gas pembawa : Helium Tekanan : 10,4 psi Suhu ijeksi : 300ºC Volum injeksi : 1 µl Metode injeksi : split Split rasio : 50 : 1 Suhu kolom : 100ºC (1 menit) dengan kenaikan 5ºC/menit sampai 250ºC (4 menit) Detektor : MSD Metode ionisasi : quadrupole Suhu sumber ion : 150ºC Suhu quadrupole : 230ºC Page 6

7 4. Uji Bleaching β-karoten Padatan, kurkumin dilarutkan dengan sedikit etanol ditotolkan ke plat KLT dielusi dengan eluen yang sesuai (kloroform-etil asetat 2:3) dikeringkan disemprot plat KLT dengan larutan β-karoten 0,05% (m/m) dijemur di bawah sinar matahari dihitung waktu yang diperlukan sampai warna β-karoten di plat KLT hilang Kontrol negatif Plat KLT kosong Hasil disemprot dengan larutan β-karoten 0,05% (m/m) dijemur di bawah sinar matahari dihitung waktu yang diperlukan sampai warna β-karoten di plat KLT hilang Hasil Page 7

8 Hasil dan Pembahasan 1. Sintesis Senyawa Turunan Kurkumin Hasil : padatan berwarna coklat tua sebesar 0,1039 gram H + Na H Na + Et + H 2 H Et H H H - EtH H H 4-metoksikarboniletil kurkumin EtH H H - Et H H Gambar 1 Mekanisme reaksi yang diharapkan Page 8

9 2. Analisis KLT A B C A B C A = produk B = metil akrilat C = kurkumin (a) A = produk B = metil akrilat C = kurkumin (b) Gambar 2 Kromatogram KLT Page 9

10 3. Analisis KG-SM Gambar 3 Kromatogram dari kromatografi gas Page 10

11 Gambar 4 Spektra massa dari puncak yang dipilih Gambar 5 Spektra referen dari (E)-4-(4-hidroksi-3-metoksifenil)but-3-en-2-on Page 11

12 - CH 3 H m/z 192 H m/z CH 3 H m/z 177 H - C - H 2 H m/z 149 H m/z CH 2 m/z H - H 2 H m/z C 2 H 2 - CH 2 m/z 105 H m/z 145 m/z 77 H m/z 91 - H 2 - C 2 H 2 m/z 51 H m/z 89 Gambar 6 Pola fragmentasi dari senyawa (E)-4-(4-hidroksi-3-metoksifenil)but-3-en-2-on Page 12

13 H H H H H H H + H Et-H H - Et - Gambar 7 Mekanisme reaksi samping H Page 13

14 4. Uji Bleaching β-karoten A : plat KLT kosong ; B : produk ; C : kurkumin Gambar 8 Uji bleaching β-karoten Hasil bleaching β-karoten Plat KLT kosong Produk Kurkumin Waktu (menit) Page 14

15 Kesimpulan Nilai R f senyawa hasil berbeda dengan nilai R f kurkumin maupun metil akrilat. Kromatogram dari KG-SM menunjukkan bahwa puncak senyawa hasil tidak muncul, terlihat puncak senyawa (E)-4-(4-hidroksi-3- metoksifenil)but-3-en-2-on sebagai hasil reaksi samping. Uji bleaching β- karoten dari senyawa hasil menunjukkan bahwa senyawa tersebut mempunyai aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada kurkumin. Dari faktafakta tersebut, diduga bahwa senyawa 4-metoksikarboniletil kurkumin yang diharapkan sudah ada tetapi tidak muncul pada kromatogram. Saran metode lain yang lebih baik uji antioksidan dan uji toksisitas lebih lanjut Page 15

16 Ufsjnblbtji Page 16

17 Ucapan Terima Kasih 1. Drs. Agus Wahyudi, MS. selaku dosen pembimbing Tugas Akhir 2. Dra. Yulfi Zetra, MS. selaku Koordinator Tugas Akhir 3. Saudari Chrysista dari PT. Gelora Djaya yang telah membantu dalam analisis KG-SM 4. Serta pihak-pihak lain yang turut membantu menyelesaikan Tugas Akhir ini Page 17