BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Transkripsi

1 BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Asam Fenil Asetat Asam fenil asetat disebut dengan nama lain asam α-toluic, asam benzen asetat, asam alfa tolylic dan asam 2-fenil asetat (Wikipedia, 2012b). Asam fenil asetat adalah komponen organik yang terdiri dari gugus fenil dan asam karboksilik. Gambar 2.1 Struktur Molekul Asam Fenil Asetat (Wikipedia, 2012b) Asam fenil asetat berbentuk kristal putih, bahan ini sering digunakan dalam pembuatan antibiotik, penghambatan pertumbuhan dan diferensiasi sel-sel kanker dan tumor, mandelic acid dan pennicilin-g. Asam fenil asetat atau esternya dapat ditemukan secara alami dalam beberapa alkaloid, hormon tanaman dan buah-buahan (Taj Pharmaceuticals Ltd API, 2012). Pemanfaatan asam fenil asetat semakin banyak karena fungsinya yang luas. Hal ini terbukti dengan tingkat kebutuhan asam fenil asetat di dunia pada tahun 2008 yang mencapai angka 2,3 juta ton (Smart Export, 2008). a Gambar 2.2 Contoh Produk Asam Fenil Asetat (a. Penisilin G dan b. Parfum) (Wikipedia, 2012b) b

2 2.2 Sifat-sifat Bahan Baku dan Produk Sifat-sifat Bahan Baku 1. Benzil Sianida Nama Lain : Fenil Asetonitril, α-tolunitril Rumus Kimia : C 8 H 7 N Berat Molekul : 117,15 g/mol Kenampakan : Cair Titik didih normal : 234 o C Densitas : 1,02 g/cm 3 (20 o C) : 1,7 g/l (20 o C) dalam air Tekanan uap : 0.2 hpa (20 o C) Titik nyala : 102 o C Indeks Refraktif : 1,523 (20 o C, 589 nm) LD50 tikus : 270 mg/kg (Merck, 2012c) 2. Asam Sulfat Rumus Kimia : H 2 SO 4 Berat Molekul : 98,08 g/mol Kenampakan : Cair Titik didih normal : 335 o C Densitas : 1,84 g/cm 3 (20 o C) : Larut dalam semua perbandingan di air Viskositas : 19,629 cp (30 o C) Kemurnian : 98 % Titik Leleh : -20 o C Tekanan uap : 0,0001 hpa (20 o C) Sifat : Korosif (Merck, 2012b)

3 3. Air Rumus Kimia : H 2 O Berat Molekul : 18,02 g/mol Kenampakan : Cair, tidak berwarna Titik didih normal : 100 o C Densitas : 1,000 g/cm 3 (20 o C) Viskositas : 1,000 cp (20 o C) Kemurnian : 100 Tekanan uap : 23 hpa (20 o C) (Merck, 2012a) Sifat-sifat Produk 1. Asam Fenil Asetat Nama Lain : 2-phenylacetic acid; Alpha-toluic Acid Rumus Kimia : C 6 H 5 CH 2 COOH Berat Molekul : 136,15 g/mol Kenampakan : kristal berwarna putih Titik didih normal : 265,5 o C Densitas : 1,091 g/cm 3 (30 o C) : 1,66/100 gr air Viskositas : 3,3244 (30 o C) Tekanan uap : 1,22 hpa (97 o C) Flash Point : 132 o C Titik leleh : o C Konstanta disosiasi : 4,31 Kemurnian : 99 % LD50tikus : >5000 mg/kg (Merck, 2012d)

4 2. Ammonium Bisulfat Nama Lain : ammonium hidrogen sulfat Rumus Kimia : (NH 4 )HSO 4 Berat Molekul : 115,11 g/mol Kenampakan : kristal berwarna putih Titik didih normal : 350 o C Densitas : 1,78 g/cm 3 (30 o C) : sangat larut Titik leleh : 147 o C (Wikipedia, 2012a) 2.3 Proses-proses dalam Pembuatan Asam Fenil Asetat Asam fenil asetat dapat diperoleh dengan dua cara (Erowid, 2005), yaitu : 1. Melalui reaksi antara benzil klorida dengan magnesium 2. Melalui reaksi antara benzil sianida dan asam sulfat Pembuatan Asam Fenil Asetat dari Benzil Klorida dengan Magnesium Asam fenil asetat diproduksi dari reaksi 10% larutan benzil klorida kemudian ditambahkan magnesium kemudian sebagian kecil kristal iodin ditambahkan. Kemudian reaksi grignard dengan pengadukan dan pemanasan sampai magnesium larut sempurna. Larutan pereaksi grignard ditambahkan yaitu 1 kg air bebas dan CO 2 kemudian diaduk selama 2 jam. Kemudian eter ditambahkan diaduk sekaligus pemanasan. Setelah itu difiltrasi dimana komponen organik dipisahkan, kemudian hasilnya dicuci dengan air dingin dan dikeringkan. Konversi terhadap benzil klorida yaitu 75 % (Erowid, 2005).. Gambar 2.3 Reaksi Pembentukan Asam Fenil Asetat dari Benzil Klorida (Erowid, 2005)

5 2.3.2 Pembuatan Asam Fenil Asetat dari Benzil Sianida dan Asam Sulfat Asam fenil asetat diproduksi dari reaksi benzil sianida, asam sulfat dan air dengan pengadukan. Reaksi berlangsung pada 3 jam. Kemudian hasil reaksi di dinginkan setelah itu dilakukan filtrasi dengan air panas. Kemudian dipisahkan komponen dengan dekanter. Kemudian didestilasi untuk memisahkan asam fenil asetat dari benzil sianida. Setelah itu dikristalisasi dengan melting point asam fenil asetat 76-76,5 o C. Diperoleh koversi reaksi 80 % terhadap benzil sianida (Kamm dan Matthews, 1941). Gambar 2.4 Reaksi Pembentukan Asam Fenil Asetat dari Benzil Sianida (Kamm dan Matthews, 1941) Dengan membandingkan kedua proses tersedia, maka proses yang lebih efektif untuk diterapkan dalam pembuatan asam fenil asetat adalah dari reaksi benzil sianida dan asam sulfat. 2.4 Deskripsi Proses Hidrolisis asam dilakukan dengan cara mereaksikan benzil sianida, asam sulfat, dan air. Metode ini menghasilkan konversi 80 % terhadap benzil sianida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : C 6 H 5 CH 2 CN + H 2 SO 4 + 2H 2 O C 6 H 5 CH 2 COOH + NH 4 HSO 4 Benzil Sianida dari TK-01 terlebih dahulu dipanaskan di HE-01 sampai mencapai temperatur 90 o C, asam sulfat 98 % dari TK-02 diencerkan dalam M-01 sampai konsentrasi 19,0701 %, dimana M-01 dilengkapi jaket pendingin sampai temperatur keluar 90 o C. Proses direaksikan dalam reaktor (R-01) dengan perbandingan massa benzil sianida : asam sulfat : air = 1 : 2,208 : 1,643. Reaksi yang terjadi dalam R-01 berlangsung dalam kondisi eksotermis, atmosferik, dan isotermal pada temperatur 90 o C untuk mencapai konversi 80 %. Untuk menjaga agar temperatur di masing-masing reaktor tetap konstan maka digunakan koil pendingin.

6 Hasil reaksi hidrolisis kemudian selanjutnya diumpankan ke washing dengan temperatur 80 o C dengan perbandingan massa air : keluaran reaktor adalah 1 : 1,6978 kemudian diumpankan ke filter press (F-01) untuk memisahkan padatan yang terbentuk yaitu ammonium bisulfat dari cairannya selanjutnya cairan yang keluar dari filter press diumpankan ke dekanter (D-01) untuk memisahkan komponen berdasarkan fasanya dan berat jenis, operasi berlangsung pada temperatur 80 o C dan kondisi atmosferik. Hasil atas dekanter yang berupa light phase lalu diumpankan ke dalam menara destilasi (MD-01) untuk mengambil Asam Fenil Asetat dari campuran. Hasil bawah dekanter yang berupa heavy phase diolah di UPL (Unit Pengolahan Limbah). Hasil atas menara destilasi yang berupa campuran benzil sianida, air, dan asam fenil asetat didinginkan terlebih dahulu di HE-05 lalu di-recycle kembali ke R- 01. Hasil bawah MD-01 didinginkan di HE-06 menjadi 100 o C, 1 atm lalu diumpankan ke Prilling Tower (PT-01) untuk dikristalkan. Kemudian kristal yang keluar dari prilling tower di perkecil ukurannya di ball mill (BM-01), kemudian untuk menghasilkan produk yang seragam dilakukan pengayakan pada screening (SC-01). Kristal yang terbentuk sesuai standar ukuran pasar yaitu 0,5 mm diangkut menggunakan belt conveyor (BC-01) yang selajutnya dibawa ke unit pengepakan.