BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang

Transkripsi

1 BAB 1 PENDAULUAN 1.1 Latar Belakang Asam hidroksisitrat telah diketahui memiliki banyak kegunaan, beberapa diantaranya yaitu untuk mengobati obesitas, menaikkan berat badan, mengatasi kelaparan, hiperlipemia dan lipemia posprandial lipemia (Bangun,2008). Asam hidroksisitrat dapat diperoleh dari tumbuhan Genus Garcinia Cambogia dengan kadar 33-54% (Jena,2002). Asam ini dapat diperoleh dengan mengubah bentuknya menjadi garam, seperti kalsium hidroksisitrat, magnesium hidroksisitrat dan dalam bentuk esternya. al ini disebabkan asam hidroksisitrat memiliki sifat yang tidak stabil karena bersetimbang dengan lakton (Gokarju, G. 2007), sehingga tidak dapat diisolasi. Selain asam hidroksisitrat ester hidroksisitrat juga diketahui memiliki banyak kegunaan yaitu sebagai anti mikroba, anti bakteri, anti jamur (Mackeen, 2000), campuran kosmetik dan pembersih kulit (Kamachi,. 2007), mengurangi bau badan (Gupta, 2007), anti tumor, anti oksidan dan anti keracunan sel (Mackeen, 2012). Esterifikasi asam hidroksisitrat telah dilakukan dengan cara mereaksikan asam hidroksisitrat dengan metanol menggunakan katalis 2 SO 4 pekat pada suhu 60 0 C selama 2 jam menghasilkan ester dimetil hidroksisitrat (ida,2005). Selain itu Kamachi dalam patent nya (2007) telah melaporkan esterifikasi asam hidroksisitrat menggunakan kalsium hidroksisitrat sebagai prekursor dengan benzil alkohol dan asam toluensulfonat sebagai katalis dan toluene sebagai pelarut. Campuran ini direfluks selama 4 jam dan menghasilkan ester tribenzil hidroksi sitrat. Fantoso (2014) telah mengesterifikasi asam hidroksisitrat yang terbentuk secara in situ dari kalsium hidroksisitrat dengan 2 SO 4 (p), dengan etanol dan dipanaskan pada suhu 90 0 C selama 6 jam menghasilkan ester trimetilhidroksisitrat dengan yield 17,56%. Kecilnya yield yang diperoleh disebabkan karena kalsium hidroksisitrat yang dipakai masih kotor, sehingga kadar asam hidroksisitrat didalam kalsium hidroksisitrat kecil. Reaksi antara kalsium hidroksisitrat dengan asam sulfat

2 membentuk asam hidroksisitrat secara in situ dapat dilihat dari Gambar 1.1 di bawah ini: O C COO OOC C O O C COO O C Ca Ca COO OOC C O + 3 2SO 4 2 O C COO + 3 CaSO 4 C COO Ca OOC C Kalsium hidroksi sitrat kotor C COO Asam idroksi Sitrat in situ Gambar 1.1. Reaksi antara kalsium hidroksisitrat dengan 2 SO 4 (Fantoso,2014) Dan reaksi pembentukan ester trimetil hidroksi sitrat dapat dilihat pada Gambar 1.2 dibawah ini: O C COO O C COO-C 2 5 O C COO + 3 C 2 5 -O-SO 3 O C COO-C SO 4 C COO C COO-C 2 5 Asam idroksi Sitrat Trietil idroksi Sitrat (yield 17,56%) Gambar 1.2. Reaksi pebentukan ester trimetil hidroksisitrat (Fantoso, 2010) Oleh kerena itu untuk membuat ester yang murni perlu pembuatan garam hidroksi sitrat yang murni. Pemurnian garam hidroksi sitrat dapat dilakukan dengan cara rekristalisasi. Garam kalsium hidroksisitrat tidak larut dalam air sehingga tidak dapat direkristalisasi dengan air, tetapi garam Magnesium hidroksisitrat dapat larut dalam air. Sehingga dibuat garam magnesium hidroksisitrat. Garam Magnesium hidroksisitrat dapat dibuat dengan mereaksikan larutan kalium hiroksi sitrat dengan larutan MgCl 2. Garam Magnesium hidroksisitrat larut dalam air, sehingga dapat dengan mudah direksristalisasi dengan pelarut air/etanol. Garam Magnesium hidroksisitrat yang diperoleh ini dapat diubah menjadi bentuk esternya. Reaksi pembentukan magnesium hidroksi siitrat dapat dilihat pada Gambar 1.3 di bawah ini.

3 O C COOK O C COO OOC C O Mg Mg 2 O C COOK + 3 MgCl 2 O C COO OOC C O 6 KCl C COOK C COO Mg OOC C Kalium idroksisitrat Magnesium idroksisitrat Gambar 1.3 Reaksi pembentukan magnesium hidroksi sitrat. Untuk memperoleh ester dengan yield yang tinggi, diperlukan penggunaan katalis asam. Pada umumnya katalis yang digunakan adalah asam sulfat, tetapi kelemahan katalis ini dapat menimbulkan korosi pada reaktor, pencemaran lingkungan, dan tidak dapat digunakan kembali sehingga harga produk menjadi lebih mahal ( Basumatary,2013). Oleh karena itu katalis padat dengan gugus fungsi asam sulfonat telah banyak dikembangkan karena gugus asam sulfonat memiliki aktivitas katalitik yang tinggi (Voort,dkk, 2013). Bangun,dkk (2015) baru-baru ini telah mensintesis katalis berfase padat turunan dari silana yang tersubsitusi dengan gugus fenilsulfonat yaitu 1,2-dimetil-1,1,2,2- tetrafenilsulfonatodisilana (DMTPS) dengan cara mensulfonasi 1,2-dimetil-1,1,2,2- tetrafenildisilana. Katalis ini memiliki kestabilan termal sangat baik, dapat digunakan pada suhu tinggi yang bersifat reusable dan mampu mengkatalisis reaksi esterifikasi asam karboksilat rantai panjang dengan alkohol primer dan skunder. Esterifikasi asam-asam lemak tinggi seperti asam palmitat dan stearat dengan alkohol primer (metanol) maupun skunder (2-butanol dan 2-propanol) dengan menggunakan katalis DMTPS dan diperoleh yield yang cukup baik antara 48%-86,1%. Selain itu, reaksi transesterifikasi CPO berkadar asam lemak bebas 7,82% dengan metanol juga telah dilakukan dengan katalis yang sama dan menghasilkan yield yang sangat baik yaitu 95,9% (Bangun,dkk. 2015). Oleh karena itu,katalis DMTPS digunakan pada esterifikasi garam magnesium hidroksisitrat dengan metanol. Karena garam Magnesium hidroksisitrat tidak larut didalam metanol, maka kedalam campuran reaksi ditambahkan sedikit 2 SO 4 (p), reaksinya dapat dilihat dibawah ini: +

4 O C COO OOC Mg Mg O C COO OOC C COO Mg OOC C O O C C O DMTPS O C + 3 C 3 O 2 2 SO 4 C C COOC 3 COOC 3 +3 MgSO O COOC 3 Magnesium hidroksisitrat Metanol Ester trimetilhidroksi sitrat Gambar 1.4. Reaksi esterifikasi magnesium hidroksi sitrat dengan metanol menggunakan katalis DMTPS. 1.2 Permasalan 1. Asam hidroksi sitrat dari buah Cambogia sukar diperoleh karena bersetimbang dengan lakton. Kalsium hidroksisitrat yang diperoleh sukar larut dalam air, sehingga tidak dapat dimurnikan. 2. Oleh karena itu untuk mengatasi masalah tersebut, dibuat garam Magnesium hidroksisitrat yang larut dalam air sehingga mudah dimurnikan dengan rekristalisasi. Kristal magnesium hidroksisitrat murni dibuat sebagai sumber asam hidroksisitrat untuk diesterifiksi dengan metanol untuk memperoleh ester trimetilhidrokisitrat dengan menggunakan katalis 1,2-dimetil-1,1,2,2- tetrafenilsulfonatodisilana. 1.3 Tujuan Penelitian 1. Untuk memperoleh garam magnesium hidroksi sitrat yang murni sebagai sumber asam hidroksisitrat murni. 2. Untuk mendapatkan ester trimetil hidroksi sitrat dari esterifikasi asam hidroksisitrat menggunakan katalis 1,2-Dimetil-1,1,2,2- Tetrametilsulfonatodisilana.

5 1.1 Manfaat Penelitian Penelitian mengenai pemurnian asam hidroksi sitrat dan esterifikasi asam hidroksi sitrat masih sedikit, sehingga hasil penelitian ini diharapkan dapat menambah informasi mengenai cara esterifikasi asam hidroksi sitrat dan karakterisasinya. 1.2 Lokasi Penelitian Penelitian ini di lakukan di Laboratorium Kimia Anorganik FMIPA USU, Medan. Analisa FT-IR di lakukan di PT SOCI MAS Medan Analisa SSA dilakukan di Laboratorium BARISTAN Medan Analisa NMR dilakukan di laboratorium Kimia Organik ITB, Bandung 1.3 Metodologi Penelitian Ada 2 zat yang di buat dalam penelitian ini: 1. Pembuatan Magnesium idroksisitrat Kalium hidroksi sitrat kasar berupa sirup p larutan 1% = 10 diencerkan dengan akuades, kemudian dipanaskan, lalu di tambahkan larutan MgCl 2 50% sampai p = antara 6-7. Campuran larutan tersebut di uapkan pelarut nya hingga ¾ bagian yang menguap. Dalam kondisi dingin diperoleh magnesium hidroksisitrat. Kristal Magnesium hidroksisitrat yang diperoleh di rekristalisasi menggunakan air/etanol.