MKA PROSES KIMIA. Sri Wahyu Murni Prodi Teknik Kimia FTI UPN Veteran Yogyakarta

Ukuran: px

Mulai penontonan dengan halaman:

Download "MKA PROSES KIMIA. Sri Wahyu Murni Prodi Teknik Kimia FTI UPN Veteran Yogyakarta"

Ivan Kurniawan
6 tahun lalu
Tontonan:

1 MKA PROSES KIMIA Oleh Sri Wahyu Murni Prodi Teknik Kimia FTI UPN Veteran Yogyakarta

2 Alkilasi didefinikan sebagai proses memasukkan gugus alkil atau aril ke dalam suatu senyawa. Gugus alkil : -C n H 2n+1 ; misal : -, -C 2 H 5 Gugus Aril : Penggunaan Proses Alkilasi di Industri : 1. Industri Minyak Bumi Untuk membuat bahan bakar sintesis. Yaitu dalam pembuatan senyawa bercabang untuk meningkatkan kualitas bahan bakar. Bahan bakar motor yang mempunyai angkaoktantinggiadalahyang bercabang. 2. Industri Zat Warna misalnya membuatananilin menjadi Dimetil anilin 3. Industri Obat-obatan

3 Cara masuknya Gugus Alkil ada 6 macam, tergantung pada Ikatannya : 1. Substitusi atom H pada senyawa karbon Bila senyawa aromatik mengalami alkilasi pada inti maka karbon dari alkil akan terikat pada atom karbon dari senyawa aromatik. Demikian juga untuk senyawa alifatik. Alkil terikat pada atom C, reaksi ini disebut alkilasi Fiedel- Craft. Contoh : ( ) 3 C-CH 2 -CH( ) 2 (isooktana) 2. Substitusi atom H pada gugus karboksil pada alkohol atau fenol Pada proses ini alkil terikat pada atom O. Contoh : C 2 H 5 -O-C 2 H 5 3. Substitusi atom H yang terikat pada atom N Alkil terikat pada N bervalensi 3. Contoh : C 6 H 5 -N-( ) 2

4 Cara masuknya Gugus Alkil ada 6 macam, tergantung pada Ikatannya : 4. Adisi alkil halida atau ester pada senyawa N tersier Ikatan alkil pada N valensi 3 yang berubah menjadi valensi 5. Contoh : C 6 H 5 -N-( ) 3 -Cl 5. Senyawa logam alkil Alkil terikat pada logam. Contoh : Pb(C 2 H 5 ) 4 6. Alkil lainnya Merkaptan, alkil terikat pada atom S, Alkil silan, alkil terikatpada Si. Contoh : C 12 H 25 -SH, C 2 H 5 -SiCl 3

5 Zat-zat Pengalkilasi 1.Olefin : etilena, propilena, butilena. RH harus banyak karena olefin mudah mengalami polimerisasi. 1.Alkohol ROH : metanol dan etanol. Digunakan pada pembuatan eter, isopropil eter, etil eter, naphtil metil eter. 3. Alkil Halogenida :R X, sangat reaktif tetapi mahal. RH + R 1X RR 1 + HX RNa + R 1 X RR 1 + NaX Pb(Na) y + y R 1 X Pb(R 1 ) y + ynax

6 Zat-zat Pengalkilasi 4. Alkil sulfat Yang sering digunakan adalah dimetil sulfat, metilhidrogen sulfat dan dietilsulfat. Alkil sulfat rantai panjang digunakan pada beberapa hal saja. Dimetilsulfat sangat beracun dan harus ditangani secara hatihati. Alkil sulfat digunakan untuk mendapatkan senyawa dialkil eter, alkil aril eter, etil selulosa dan polivinil eter.

7 Zat-zat yang dialkilasi 1. Alkana Pada umumnya alkana hanya dapat dialkilasi dengan olefin. Dalam alkilasi alkana, perlu dibedakan dua kelompok : a. alkana lurus : hanya bisa dilakilasi dengan mekanisme radikal bebas, pada suhu tinggi b. alkana bercabang : lebih mudah dialkilasi dengan mekanisme ion.

8 Mekanisme : 1. Fase gas secara radikal bebas Contoh : reaksi antara propana dan etilena CH CH CH 2 CH. + C H H. CH3 + CH 2CH CH 3 3 C. + CH 4 H H. CH. 3 C + C 2 H4 CH3 C CH 2CH2 CH H 3 C. CH CH CH 2CH CH 3 3 C CH 2CH3 H + H CH. 3 C Reaksi penghentian : H H C. +. C CH CHCH 3 CH 3 + CH=CH + CH 2CH 3 2

9 2. Fase cair secara ionik Katalisator asam protonik sering digunakan jika isoparafin atau aromatik cair dialkilasi dengan olefin. Katalisberfungsisebagaidonor proton, untukmembentukion karbonium. Contoh: mekanismereaksiisobutanadenganetilenamenggunakankatalis AlCl 3. CH =CH + HCl + AlCl 3 CH (2) + -CH + -CH 2 + AlCl 4 - -C+ + AlCl AlCl 4 -(1)CH3 + (3) CH AlCl - 3 -C CH 2 =CH 2 -C-CH 2 -CH AlCl 4 -

10 isomerisasi 4 Mekanisme (lanjutan) (3a) -C-CH 2 -CH AlCl - 4 -C-CH-CH AlCl C CH- + AlCl C CH- AlCl4- + CH + 3 -CH CH CH CH- -C+ AlCl - 4

11 Termodinamika Reaksi alkilasi berjalan lambatsehingga kesetimbangan tidak tercapai. Reaksi alkilasi bersifat eksotermis. Usaha Untuk memperbanyak Hasil : 1. Suhu Harus dilihat sifat reaksinya apakah eksotermis atau endotermis 2. Menggunakan Pereaksi Berlebih a. RH + RCH=CH 2, RH berlebih b. RNH 2 + R OH, R OH berlebih c. ROH + R X, R X berlebih ROH = alkohol rantai panjang, misal : selulosa

12 Usaha Untuk memperbanyak Hasil : (lanjutan) 3. Menghilangkan Salah satu hasil a. RH + RCH=CH 2 RCHCH 2 R, tidak ada yang perlu dihilangkan b. RNH 2 + R OH RNHR + H 2 O, air dihilangkan dengan menambahkan zat yang dapat mengikat air. c. ROH + R X ROR + HX, HX dihilangkan 4. Tekanan Dibesarkan Reaksi a menguntungkan Reaksi b dan c tidak begitu menguntungkan

13 Kinetika Usaha untuk Mempercepat Reaksi 1. Suhu 2. Katalisator Digunakan senyawa yang bersifat asam, misal : H 2 SO 4, asam lain : HF, HCl, AlCl 3. untuk reaksi b. digunakan Al 2 O 3. Untuk reaksi c digunakan NaOH untuk mengikat HX yang terjadi. 3. Konsentrasi pereaksi Untuk reaksi yang lambat digunakan konsentrasi setinggitingginya. Untuk reaksi a. RCH=CH 2 tidak boleh terlalu pekat karena reaksi terlalu cepat dan kemungkinan terjadi polimerisasi. Untuk reaksi b. R OH pekat dan anhidrid. 4. Pengadukan

14 Alkilasi di Industri 1. Pembuatan Dodekil benzena C 6 H 6 + C 12 H 24 C 6 H 5 C 12 H 25 benzena dodekana dodekilbenzena Reaksi : katalitik, katalis yang digunakan bersifat asam, misal AlCl 3 Suhu : 115 o F Digunakan benzena berlebih untuk mencegah terbentuknya polomer. Kelebihan benzena didistilasi dan dikembalikan Hasilberupamonoalkilbenzena, denganrantaisamping12 C jenuh. Dodekil benzena disulfonasi menjadi dodekil benzena sulfonat(bahan baku untuk membuat detergen)

15 2. Alkilasi untuk Industri Minyak Bumi Alkilatuntukbahanbakarmotor danpesawatterbangyang berkualitas tinggi Alkilatdibuatdenganreaksiolefin denganparafinatau isoparafin secara komersiil. cara: a. alkilasi termal fase uap b. alkilasikatalitikdenganhf, H 2SO 4, AlCl 3, hidrokarbon, semua fase cair Yang perludiingat, baikfaseuapataufasecair, olefin yang digunakan konsentrasinya rendah untuk mencegah polimerisasi dan parafin konsentrasi tinggi. Perbandingan isoparafin: olefin (3-8). Kelebihan isoparafin dipisahkan dan dikembalikan lagi.

16 Termal alkilasi Produk utama termal alkilasi adalah neoheksana yang mempunyai bilangan oktana 104,8. Kondisi termal alkilasi adalah 5000 psi dan 950 o F. (kondisi yang sangat mengkhawatirkan) Alkilasi dengan katalisator HF Reaksi alkilasi olefin dengan isoparafin menggunakan katalisator HF cair anhidrid. Alkilat berkualitas tinggi dihasilkan dari reaksi isobutilena dengan isobutana membentuk isooktana (2,2,4-trimetilpentana). Untuk menyempurnakan reaksi perlu pengadukan karena hidrokarbon hanya sedikit larut dalam HF cair. Suhu reaksi 27 o C dan waktu kontak 5 menit.

17 Hidrokarbon yang terbentuk dalam alkilasi menggunakan katalisatorhf Alkilasiisobutanadenganpropilena komponen % dalam alkilat total 2,4-dimetil pentana ,3-dimetilpentana Hidrokarbon lain: Pentane Heksana 2,2,4-trimetil pentana dan isooktana yang lain, isononana, isodekanaisoundekana sedikit

18 Alkilasi isobutana dengan butilena komponen % dalamtotal alkilat 2,2,4-trimetil pentana ,3,4-trimetil pentana ,2,3-trimetil pentana Hidrokarbon lain isopentana 2,3-dimetilbutana 2,4-dimetilpentana 2,3-dimetilpentana Dimetilheksana Isononana, isodekana, isoundekana sedikit

dokumen-dokumen yang mirip

Substitusi H pada gugus karboksil dalam alkohol atau phenol Disini alkil terikat kepada O. Contoh: C2H2 O C2H5 dan C6H5 O CH3

Substitusi H pada gugus karboksil dalam alkohol atau phenol Disini alkil terikat kepada O. Contoh: C2H2 O C2H5 dan C6H5 O CH3 ALKILASI A. PENGERTIAN Alkilasi adalah proses untuk memasukkan gugusan alkyl atau aryl secara substitusi atau addisi ke dalam suatu senyawa organik. Alkyl : -CnH2n+1 Aryl : Alkilasi ada 6 jenis tergantung