PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate

Transkripsi

1 PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate Lik Anah Pusat Penelitian Kimia LIPI Jalan Cisitu Sangkuriang, Bandung Telp. : (022) ; Fax. : (022) likanah@yahoo.com Abstrak Sintesa ester sorbitan monooleat (SMO) telah dilakukan dalam skala laboratorium melalui proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Proses esterifikasi berlangsung pada kondisi operasi : tekanan atmosferik, pengadukan dengan magnetic stirrer, waktu reaksi 7 jam, konsentrasi katalis 2,5 % based on sorbitol, ratio asam oleat / sorbitol adalah 1 dan suhu reaksi divariasikan pada 120 o C; 130 o C; 140 o C; 160 o C; 180 o C dan 200 o C. Pengambilan contoh dilakukan setiap 10 menit selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit selama 6 jam berikutnya. Analisa contoh dilakukan dengan menentukan angka asam untuk mengetahui produk ester SMO yang terbentuk. Hasil percobaan menunjukkan bahwa suhu reaksi 200 o C memberikan hasil optimum dengan perolehan produk SMO 74,550 % dicapai pada waktu 60 menit dan 81,783 % pada 420 menit. Hasil perhitungan analisa statistik dengan selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap perolehan SMO pada seluruh konsentrasi katalis yang divariasikan. Abstract The synthesis of sorbitan monooleat (SMO) was conducted at laboratorium scale by esterification of sorbitol and oleic acid using p-toluene sulfonic acid as catalyst. The esterification process was carried out at operation condition : atmospheric pressure; magnetic stirrer; ratio of oleic acid / sorbitol = 1; concentration of catalyst 2.5 % based on sorbitol and 7 hours of reaction. The temperature was used in this experiment at various i.e 120 o C; 130 o C; 140 o C; 160 o C; 180 o C and 200 o C. A sample was drawn off every 10 minutes during the first hour of the reaction and during the next six hours every 30 minutes. Acid value was analysed by determining SMO product. The result of the experiment showed that the optimum temperature was reached at 200 o C with % of the SMO product in 60 minutes and % in 420 minutes. The result of statistical analysis determination using t test and F test with 95 % degree of confidence or P = 0.05 showed that there are no significantly different at all various concentration of catalyst. PENDAHULUAN Ester adalah senyawa yang dibentuk melalui kombinasi suatu alkohol dengan suatu asam dengan mengeluarkan suatu molekul air. Reaksi kimia yang mencapai hal ini disebut esterifikasi. Salah satu produk dari sorbitan ester adalah sorbitan monooleat (SMO), memiliki formula C 24 H 44 O 6 yang disintesa dari bahan baku sorbitol, C 6 H 8 (OH) 6 dengan asam oleat, C 18 H 34 O 2 menggunakan katalis asam para-toluene sulfonate. Sorbitan monooleat mudah diperoleh di pasar komersial dengan nama dagang Span 80, memiliki Hidrophilic Lipophilic Balance (HLB) 4,3 dan Molecular Weight (MW) 428 g/mol. Sorbitan monooleat termasuk dalam kelompok non-ionic surfactant yang banyak diaplikasikan di industri sebagai emulsifier for metalworking, agricultural formulation as a co-emulsifier, personal care creams and lotions application, oil and solvent emulsifier and in explosive slurries. Bahan kimia surfaktan diimpor oleh Indonesia dalam jumlah besar dan diprediksi jumlah impor tersebut setiap tahunnya terus berkembang sejalan dengan tumbuhnya industri pengguna surfaktan yaitu industri kosmetik, makanan, farmasi, tekstil, dll. Fenomena 1

2 ini memberi arti bahwa peluang menggantikan impor surfaktan terbuka lebar. Hal ini didukung oleh bahan baku untuk proses pembuatan surfaktan yang bersifat renewable resources yang tersedia di Indonesia dan terjamin keberadaannya. Sebagai contoh untuk proses esterifikasi sorbitan monooleat menggunakan bahan baku sorbitol yang berbasis tanaman ubi kayu dan asam oleat yang berbasis tanaman sawit. Dengan demikian dari hal bahan baku dapat dipenuhi secara lokal. Ester sorbitan monooleat memiliki sifat fisika seperti flash point : > 230; appearance : cairan viscous warna kuning terang dan specific gravity : 0,986. Ellis, dkk melaporkan bahwa fatty acid sorbitan ester dapat dibentuk melalui reaksi langsung antara sorbitol dengan asam lemak menggunakan katalisator phosphorus oxyacid pada interval suhu reaksi 170 o C 230 o C. Dalam penelitian ini, proses esterifikasi sorbitan monooleat dari sorbitol dan asam oleat dilaksanakan pada interval suhu reaksi 120 o C 200 o C menggunakan katalisator p-toluene sulfonic acid. METODA PENELITIAN Sorbitan monooleat dibentuk langsung dari reaksi kimia antara asam oleat dengan sorbitol menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Reaksi ini berlangsung lambat dan reversibel dengan persamaan reaksi seperti berikut : C 18 H 34 O 2 + C 6 H 14 O 6 C 24 H 44 O H 2 O Asam oleat sorbitol sorbitan monooleat air Pembentukan sorbitan monooleat melalui reaksi esterifikasi dilangsungkan pada kondisi operasi dan variabel penelitian : Suhu reaksi : 120 o C; 130 o C; 140 o C; 160 o C; 180 o C dan 200 o C Tekanan : 1 atm Pengadukan : magnetic stirrer Konsentrasi katalis : 2,5 % based on sorbitol Ratio asam oleat/sorbitol : 1 (stoichiometri) Waktu reaksi : 7 jam Analisa : acid value Reaktor gelas leher tiga : 500 ml, batch Dalam melangsungkan percobaan, peralatan yang digunakan adalah : reaktor gelas leher tiga; oil bath; kondensor; termometer; hotplate; buret, dll. Bahan baku sorbitol dan asam oleat (technical grade) diperoleh dari pasar komersial. Proses esterifikasi dilangsungkan dengan prosedur percobaan berikut : Asam oleat dan katalis diisikan kedalam reaktor pada perbandingan tertentu sambil dilakukan pengadukan Sorbitol disiapkan dalam corong tetes Setelah suhu yang diinginkan tercapai, sorbitol dialirkan kedalam reaktor dan saat tersebut dipandang sebagai awal dari reaksi Contoh diambil melalui pipet setiap periode waktu tertentu (10 menit) selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit pada 6 jam berikutnya HASIL DAN PEMBAHASAN Produk ester sorbitan monooleat hasil penelitian pada berbagai suhu reaksi yaitu 120 o C; 130 o C; 140 o C; 160 o C; 180 o C dan 200 o C masing-masing disajikan pada Tabel 1; Tabel 2; Tabel 3; Tabel 4; Tabel 5 dan Tabel 6. Pada suhu reaksi 120 o C (Tabel 1) terlihat bahwa produk sorbitan monooleat meningkat perlahan sampai waktu 240 menit, dan mulai meningkat tajam setelah waktu 270 menit. Hasil rata-rata tertinggi yaitu 47,336 % dicapai pada waktu 420 menit. Pada suhu reaksi 130 o C (Tabel 2) hasil rata-rata sorbitan monooleat tertinggi 19,530 % dicapai pada waktu 420 menit. Hasil ini lebih rendah dibandingkan dengan hasil pada suhu 120 o C. Pada suhu reaksi 140 o C (Tabel 3) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam pada 90 menit (27,658 %) dan hasil rata-rata tertinggi 62,256 % dicapai pada 420 menit. Pada suhu 160 o C (Tabel 4) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 20 menit dan memberikan hasil rata-rata yang stabil yaitu 77,075 % pada 330 menit. 2

3 Tabel 1. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 120 o C; ,467 0,411 0, ,897 0,568 1, ,259 0,632 1, ,605 0,810 1, ,071 1,722 2, ,003 1,825 2, ,151 2,106 3, ,508 2,258 3, ,275 3,573 4, ,037 3,578 5, ,297 5,299 6, ,966 5,341 7, ,328 7,051 11, ,462 9,022 12, ,511 22,398 19, ,133 40,562 28, ,464 63,309 40, ,826 76,846 47,336 Rata-rata 8,681 13,740 11,211 Tabel 2. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 130 o C; ,327 0,618 0, ,604 0,819 1, ,216 1,041 2, ,983 1,261 2, ,473 2,907 3, ,611 2,258 3, ,961 2,486 4, ,360 2,799 5, ,991 2,901 5, ,337 3,277 6, ,485 3,296 7, ,295 3,968 8, ,909 4,776 10, ,463 6,724 13, ,383 8,726 14, ,595 10,137 15, ,945 12,981 16, ,966 15,093 19,530 Rata-rata 10,939 4,782 7,861 3

4 Pada suhu 160 o C (Tabel 4) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 20 menit dan memberikan hasil rata-rata yang stabil yaitu 77,075 % pada 330 menit. Pada suhu 180 o C (Tabel 5) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 30 menit dan memberikan hasil rata-rata yang mulai stabil yaitu 80,273 % pada 330 menit. Pada waktu 150 menit sebenarnya sudah terlihat hasil yang stabil yaitu 74,015 %. Selisih perolehan kurang lebih 6 % dengan selisih waktu 180 menit (3 jam). Pada suhu 200 o C (Tabel 6) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 40 menit. Hasil rata-rata yang hampir stabil yaitu 80,891 % mulai terlihat setelah waktu reaksi mencapai 270 menit. Dari hasil percobaan diatas menunjukkan bahwa suhu reaksi 180 o C memberikan hasil sorbitan monooleat yang optimal dengan hasil rata-rata 80,273 % pada 330 menit. Fenomena ini memberi arti bahwa kemungkinan penggunaan suhu reaksi yang lebih rendah dari 180 o C cenderung mengganggu mekanisme reaksi esterifikasi. Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik yang disajikan pada Tabel 7 dan Tabel 8 masing-masing untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa pada kedua uji tersebut tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap hasil sorbitan monooleat pada seluruh suhu reaksi yang divariasikan. Tabel 3. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 140 o C; ,956 0,411 0, ,487 4,874 3, ,609 8,164 4, ,857 8,690 5, ,956 9,979 8, ,957 12,545 10, ,319 12,997 27, ,123 13,831 33, ,769 21,774 37, ,761 24,909 41, ,488 25,151 42, ,279 25,533 43, ,811 31,263 48, ,857 31,318 49, ,541 34,170 51, ,484 35,128 53, ,455 35,786 55, ,325 44,187 62,256 Rata-rata 43,335 21,151 32,243 4

5 Tabel 4. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 160 o C; ,252 7,654 4, ,906 12,838 12, ,164 19,420 22, ,417 42,058 38, ,455 59,508 63, ,217 60,129 64, ,369 60,734 65, ,633 60,818 68, ,002 61,499 69, ,431 63,229 70, ,284 67,146 73, ,500 67,791 74, ,792 68,393 74, ,306 69,357 75, ,748 70,401 77, ,978 70,983 77, ,182 71,499 77, ,359 72,130 78,245 Rata-rata 65,166 55,866 60,517 Tabel 5. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 180 o C; ,091 6,033 6, ,524 6,636 9, ,165 14,638 17, ,195 54,940 64, ,883 61,836 72, ,864 62,013 72, ,946 62,407 73, ,321 62,654 73, ,465 63,565 74, ,384 63,817 74, ,541 65,159 74, ,985 65,670 75, ,003 72,088 78, ,005 72,422 78, ,526 75,020 80, ,555 75,804 80, ,625 77,095 81, ,792 79,078 82,935 Rata-rata 72,215 57,826 65,021 5

6 Tabel 6. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 200 o C; ,038 19,659 13, ,277 21,895 15, ,681 29,212 19, ,154 55,574 34, ,015 72,840 43, ,372 74,550 62, ,040 75,951 76, ,973 76,060 77, ,256 76,732 78, ,326 77,309 78, ,899 77,662 79, ,982 77,686 79, ,718 78,063 80, ,719 78,467 81, ,993 79,177 82, ,187 79,513 82, ,705 79,949 82, ,094 81,783 83,939 Rata-rata 60,746 67,338 64,042 6

7 Tabel 7. Nilai t pada selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk produk SMO pada berbagai perbandingan suhu reaksi No Perbandingan suhu reaksi o C dengan 130 o C o C dengan 140 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 140 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 200 o C Produk Sorbitan Monooleat t hitung t tabel 0,076 12,71 0,285 12,71 0,615 12,71 0,639 12,71 0,403 12,71 0,382 12,71 0,740 12,71 0,756 12,71 0,447 12,71 0,305 12,71 0,341 12,71 0,229 12,71 0,04 12,71 0,025 12,71 0,007 12,71 7

8 Tabel 8. Nilai F pada selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk produk SMO pada berbagai perbandingan suhu reaksi No Perbandingan suhu reaksi o C dengan 130 o C o C dengan 140 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 140 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 160 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 180 o C o C dengan 200 o C o C dengan 200 o C Produk Sorbitan Monooleat t hitung t tabel 5, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 0, ,4 KESIMPULAN 1. Proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis asam p-toluene sulfonate dengan parameter suhu reaksi 120 o C; 130 o C; 140 o C; 160 o C; 180 o C dan 200 o C telah memberikan hasil yaitu suhu 180 o C adalah suhu yang optimal dengan hasil rata-rata sorbitan monooleat 80,273 % dicapai pada waktu 330 menit. 2. Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik untuk uji t dan uji F keduanya menunjukkan bahwa pada seluruh suhu reaksi yang digunakan adalah tidak berbeda nyata terhadap perolehan produk sorbitan monooleat. 8

9 DAFTAR PUSTAKA 1. Aldrich Chemical Company Inc (2003), Sorbitan Monooleat, 2. Epic4Health (2003), 3. Ellis,et.al. (Imperial Chemical Industries PLC), (26 maret 2002), US Patent 6,362, Esterification, Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 9, Fourth edition, p Esterification (2003), http :// 3/process/ Sorbitan Ester and Sorbitan Ester Ethoxylates (2003), 7. Sorbitol (2003), 9