KIMIA ORGANIK DASAR. Prof. Dr. Hardiono Sastrohamidioio GADJAH MADA UNIVERSITY PRESS

Transkripsi

1 KIMIA ORGANIK DASAR Prof. Dr. Hardiono Sastrohamidioio GADJAH MADA UNIVERSITY PRESS

2 DAFTARISI KATA PENGANTAR BAB I PENDAHULUAN. BAB II STRUKTUR DAN SIFAT-SIFAT Teori Struktur Ikatan Kimia Muatan Formal Perbedaan Kimia Organik dengan Anorganik: Reaktivitas Identifikasi Senyawa Organik Rumus Empiris, Berat Molekul dan Rumus Molekul Gugus Fungsi Pelajaran Kimia Organik Konsep Asam-Basa dan Tanda/Simbol Reaksi 26 BAB III ALKANA DAN SIKLOALKANA Pendahuluan Alkana: Struktur, Sifat-sifat dan Tatanama Analisis Konformasi dan Rotasi Bebas Konformasi Alkana yang Lebih Tinggi Sikloalkana Panas Pembakaran Konformasi Sikloheksana Ikatan-ikatan Axial dan Equatorial dalam Sikloheksana Analisis Konformasi: Sikloheksana Monosubstitusi 75 v

3 x 3.10 Analisisi Konfonnasi: Sikloheksana Disubstitusi Alkana dari Alkil Halida dan Alkena Reaksi Alkana dan Sikloalkana Halogenasi Radikal-Bebas: Reaksi Berantai 91 BAB IV ALKENA Pendahuluan Pembentukan Molekul Etena Penamaan Alkena Isomer Geometri Z dan E Sifat-sifat Alkena Alkadiena: Penamaan dan Klasifikasi Pembuatan Alkena Dehidrogenasi Alkana Eliminasi dan Alkil Halida: Dehidrohalogenasi Mekanisme E Dehidrasi Alkohol Reaksi Alkena: Reaksi Adisi Reaksi Adisi Ionik Adisi Hidrogen Halida Hidrasi: Adisi Air Adisi Radikal-bebas HBr terhadap Alkena Adisi Asam Sulfat terhadap Alkena Oksimerkurasi-Demerkurasi Hidrogenasi Katalitik: Adisi Hidrogen Adisi Halogen: Halogenasi Adisi Asam Hipoklorida Epoksidasi terhadap Alkena Reaksi Alkena dengan Seyawa Pengoksidasi Ozonolisis 197 BAB V ALKUN"A Pendahuluan Struktur Ikatan Rangkap Tiga Karbon-karbon Penamaan Alkuna 209

4 Xl 5.4 Pembuatan Asetilena Pembuatan Alkuna Reaksi Eliminasi Dehalogenasi dan Tetrahalida Reaksi Alkuna Alkuna Bersifat Asam; Alkuna Terminal Reaksi Alkuna Tenninal dengan Garam Logam Berat Reaksi Substitusi dan Pembuatan Alkuna Reaksi Adisi: Hidrogenasi Adisi Halogen: Halogenasi Adisi Hidrogen Halida: Hidrohalogenasi Adisi Air: Hidrasi Reaksi Diels-Alder 229 BAB VI SENYAWA AROMATIK Pendahuluan Benzena Reaktivitas dan Sifat-sifat Benzena Struktur Elektronik Benzena Gambaran Struktur Benzena Annulena Senyawa Aromatik, Antiaromatik dan Nonaromatik Penamaan Turunan Benzena Senyawa Aromatik Heterosiklis Hidrokarbon Aromatik Poliinti Reaksi Substitusi Elektrofilik Aromatik Reaksi Sulfonasi: Monosubstitusi Reaksi Nitrasi Reaksi Halogenasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts Cara Lain Alkilasi terhadap Benzena Alkilasi dengan Alkohol Alkilasi dengan Alkena

5 Xll 6.14 Memasukkan Gugus kedua ke dalam Turunan Benzena Monosubstitusi: Disubstitusi Substituen dengan Pasangan Elektron Bebas Substituen Pendeaktip yang Kuat Pengaruh Substituen pada Substitusi Elektrofilik Aromatik: Halogen Pengaruh Nitrasi pada Trifluorometilbenzena 289 BAB VII ALKIL HALIDA Pendahuluan Penamaan Sifat Ikatan Karbon-Halogen Pembuatan Alkil Halida Halogenasi Radikal Bebas Terhadap Alkana Adisi Hidrogen Halida Terhadap Alkena Adisi Halogen Terhadap Alkena Reaksi Alkil Halida: Substitusi Nukleofilik Alifatik Mekanisme Reaksi SN Pengaruh Nukleofil pada Reaktivitas SN Pengaruh Pelarut pada Nukleofilitas Reaksi Substitusi Nukleoflik Tingkat Pertama: Reaksi SN Reaksi Kompetisi antara Substitusi (SN 2 ) dengan Eliminasi (E 2 ) Kompetisi antara Subsitusi Monomolekul (SN l ) dengan Eliminasi Monomolekul (E l ) 318 BAB VIII ALKOHOL Struktur dan Penamaan Sifat-sifat Fisika Alkohol Pembuatan Alkohol Substitusi Nukleofilik terhadap Alkil halida Hidrasi terhadap Alkena Adisi Asam Sulfat Reaksi Pereaksi Grignard dengan Aldehida

6 xiii dan Ester Reduksi terhadap Aldehida, Ester dan Asam Karboksilat Reaksi Alkohol Reaksi Alkohol yang Melibatkan Pemutusan Ikatan Oksigen- Hydrogen (RO - H) Pembentukan Garam Logam Oksidasi Alkohol Esterifikasi Ester dari Asam Fosfat Reaksi Alkohol yang Melibatkan Pemutusan Ikatana Karbon-Oksigen (R- OH) Dehidrasi Reaksi Alkohol dengan Hidrogen Halida Reaksi Alkohol dengan Fosfor Halida Reaksi Alkohol dengan Tionil Klorida 352 BAB IX ETER DAN EPOKSIDA Struktur dan Penamaan Eter dan Epoksida Pembuatan Eter Reaksi antara Alkohol dengan H 2 S Sintesis Williamson Pembuatan Epoksida Dari Halohidrin Menggunakan Asam Peroksida Reaksi Eter Pembukaan Cincin Epoksida 370 BAB X ALDEHIDA DAN KETON Struktur Gugus Karbonil Penamaan Sifat-sifat Fisika Aldehida dan Keton Pembuatan Aldehida dan Keton Oksidasi Alkohol Pemutusan Ikatan Rangkap Karbon-karbon dengan

7 XIV 3 Oksidasi Glikol dengan Asam Peryodat Hidrasi terhadap Alkuna Reaksi-reaski Aldehida dan Keton Hidrasi Pembentukan Sianohidrin Pembentukan Asetal Adisi natrium Bisulfit Adisi Pereaksi Grignard Oksidasi terhadap Aldehida Reduksi Reaksi Cannizzaro Aldol Kondensasi Reaksi Haloform 407 BAB XI ASAM KARBOKSILAT Penamaan Struktur dan Sifat-sifat Asam Karboksilat Keasaman Asam Karboksilat Pengaruh Substituen terhadap Keasamaan Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi Asam Karboksilat Pembentukan Garam Karboksilat Esterifikasi Pembentukan AsH Korida Reduksi Asam Karboksilat BAB XII AMINA Struktur dan Penamaan Sifat-sifat Fisika Sifat Basa Amina Pembuatan Amina Reduksi Senyawa Nitro Reduksi Amida Reduksi Nitril Reduksi Senyawa Nitrogen Tak Jenuh Reaksi 457

8 xv 1 Pembentukan Garam Alkilasi Konversi Amina Menjadi Turunan Amida Reaksi Amina dengan Asam Nitrit 459 DAFTAR ISTILAHIPENGERTIAN 468 DAFTAR PUSTAKA 498