DAFTAR PUSTAKA. Carey FA, Sunberg RJ Advence Organic Chemistry. Part B, Reaction and Synthesis. Ed ke-3. New York: Plenum Press.

Transkripsi

1 DAFTAR PUSTAKA Abdulah R, Miyazaki K, Makazawa M, Koyama H. 25. Chemical form of selenium for cancer prevention. J of Trace Element in Medicine and Biology. Arifin S. 27. Sintesis senyawa analog UK-3A (β-hidroksipikolinil metil fenil propionil serin ester dan β-hidroksipikolinil metil oktanoil serin ester) serta uji sitotoksisitas terhadap sel kanker Murine leukemia P-388. [skripsi]. Purwokerto: Program Sarjana Kimia, Universitas Jenderal Soedirman. Arsianti, A Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog antibiotika UK-3 (2-hidroksinikotinil heksil serin ester dan turunannya). [tesis]. Depok : Magister Sains Ilmu Kimia Program Pascasarjana, Universitas Indonesia. Berger JM. 21. Isolation, characterization, and synthesis of bioactive natural products from rainforest flora. [disertasi]. Virginia: Virginia Polytechnic Institute and State University. Carey FA, Sunberg RJ Advence rganic Chemistry. Part B, Reaction and Synthesis. Ed ke-3. New York: Plenum Press. Hanafi M, Shabata K, Ueki M, Taniguchi M UK-2A, B, C and D Novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp II Structure elucidation. J Antibiotics 49: Hanafi M, 1997a. Studi korelasi struktur molekul dan aktivitas biologi dari antibiotika UK-2, UK-3, turunan, dan analognya. Di dalam: Kimia dalam Pembangunan. Konferensi Nasional I. Yogyakarta Hanafi M, Trisnamurti RH, Saefudin E, Thelma AB, Ngadiman. 1997b. Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog UK-3, 3-hidroksipikolinil serin metil ester dan turunannya. Prosiding Seminar Nasional Kimia II; Yogyakarta 13 Desember Yogyakarta: Jurusan Kimia Fakultas MIPA UGM. Hanafi M, Thelma AB, Saefudin E, Serenata J. 1997c. Pengaruh esterifikasi 3- hidroksipikolinil serin etil ester (analog UK-3A) terhadap pertumbuhan mikrob. Di dalam: Kimia dalam Industri dan Lingkungan. Prosiding Seminar Nasional VI; Yogyakarta Desember Yogyakarta: Jaringan Kerjasama Kimia Indonesia. Hanafi M, Trisnamurti RH, Thelma AB, Herlina. 1997d. ptimasi pembentukan senyawa analog antibiotik UK-3, 3-hidroksipikolinil serin metil ester. Prosiding Seminar Nasional, Bandung, November Bandung: Himpunan Kimia Indonesia Cabang Jawa Barat. hlm

2 Hanafi M, Thelma Sintesis senyawa analog UK-3, pengaruh gugus hidroksi terhadap aktivitas biologi. Di dalam: Kimia dalam Pembangunan. Prosiding Seminar Nasional II; Yogyakarta, 5-6 Mei Yogyakarta: Jaringan Kerjasama Kimia Indonesia. Hanafi M, Thelma AB, Saefudin E, Arini P Pengaruh sifat lipofilik terhadap aktivitas biologi 3-hidroksipikolinil serin oktil ester dan turunannya. Di dalam: Pemaparan Hasil Litbang IPTEK; Bandung, 2-3 Maret Bandung: Ilmu Pengetahuan Teknik LIPI. hlm ICN Group International. 24. http--ad24_com-biblecodes-matimagesleukemia_gif_files\leukemia.htm [11 Februari 27] Jenie UA, Kardono LBS, Hanafi M, Rumampuk RJ, Darmawan A. 26. Teknik Modern Spektroskopi NMR: Teori dan Aplikasi dalam Elusidasi Struktur Molekul rganik dan Biomolekul. Jakarta: LIPI Press. Kurzer F, Zadeh KD Advenced in the chemical of carbodiimides. Chemical Review 67: Liu W et al.23. Medical Chemistry Anticancer Agent. J Medicinial 3: March J Advenced rganic Chemistry, reaction, mechanism and structure. Ed ke-4. New York: A Wiley Interscience Princeton University com [11 Februari 27] Sahidin et al. 25. Cytotoxic Properties of ligostilbenoids from the tree barks of Hopea dryobalanoides. J Naturforsch 6: Sherley Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog antibiotika UK-3, 3-hidroksinikotinil heksil serin ester dan turunannya [tesis]. Depok: Program Pascasarjana Kimia. Universitas Indonesia. Shimano K et al Total synthesis of the antifungal dilactones UK-2A and UK-3A: The determination of their relative and absolute configuration, analog synthesis and antifungal activities. Tetrahedron 54: Shiomi K et al. 25. A new antibiotic, antimycin A 9, Produced by Streptomyces sp. K1-31. J Antibiotics 58: Silverstein RM, Bassler GC, Morrill TC Penyidikan Spektrometrik Senyawa rganik. Ed ke-4. Hartomo AJ, Purba AV, penerjemah; Jakarta: Erlangga. Terjemahan dari: Spectrometric Identification of rganic Compounds. Siswandono, Soekardjo B Kimia Medisinial. Surabaya: Airlangga University Press.

3 Ueki M et al UK-3A a novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp , fermentation, isolation, and biological properties. J Antibiotics 49: Ueki M et al. 1997a. UK-3A a novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp , fermentation, isolation, structure elucidation and biological properties. J Antibiotics 5: Ueki M et al. 1997b. The mode of action of UK-2A and UK-3A novel antifungal from Streptomyces sp J Antibiotics 5: Usuki Y et al. 26. Structure activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp Part 5: Roles of the 9- membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition. J Bioorganic and Medicinial Chemistry Letter 16: Widodo W Sintesis senyawa analog antibiotika UK-3 (3-hidroksipikolinil serin isobutil ester dan turunannya [skripsi]. Depok: Fakultas Matematika dan Ilmub Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia.

4 LAMPIRAN

5 Lampiran 1 Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester XIC ±.1 =>SM7 1 T4. 1.1E % Intensity Retention Time (Min) Index Time Lower Bound Upper Bound Height Area Mariner Spec /13:112 (T /3.91:4.25) ASC[BP = 24.9, 2122] % Intensity Mass (m/z) 5 6 N H N 2' 3' H 1' H 1"' 3-hidroksipikolinil serin metil ester

6 Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa a 1 9 BPI=>NR(3.)=>SM9 T % Intensity Retention Time (Min) Index Time Lower Bound Upper Bound Height Area Mariner Spec /153:161 (T /5.81:6.12) -129:142 (T -5.81:6.12) ASC[BP = 324.9, 255] % Intensity Mass (m/z) 5 6 N H N 2' 3' 1'' 2'' 4" 3'' 5" H 1' 1"' 3-hidroksipikolinil serin metil pentil ester (a)

7 Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa b BPI=>NR(2.)=>SM7 1 T % Intensity T Retention Time (Min) Mariner Spec /192:196 (T /7.29:7.45) -172:18 (T -7.29:7.45) ASC[BP = 338.9, 123] % Intensity Mass (m/z) 5 6 N H N 2' 3' 2" 1" 3" 4" 5" 6" 1' H 1'" 3-hidroksipikolinil serin metil heksil ester (b) Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa c

8 BPI =>NF.7 1 T % Intensity T Retention Time (Min) Index Time Lower Bound Upper Bound Height Area % Intensity % Intensity Mariner Spec /27:214 (T /7.86:8.13) -149:182 (T -7.86:8.13) ASC[BP = 353., 5551] Mariner Spec /376:383 (T /14.32:14.59) -345:358 (T :14.59) ASC[BP = 337.1, 243] Mass (m/z) Mass (m/z) N H N 2' 3' 1'' 2'' 4" 3'' 5" 6" 7" H 1' 1"' 3-hidroksipikolinil serin metil heptil ester (c) Lampiran 2

9 Spektrum FT-IR senyawa L-serin metil ester Spektrum FT-IR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester Spektrum FT-IR senyawa a

10 Spektrum FT-IR senyawa b Spektrum FT-IR senyawa c

11 Lampiran 3

12 Spektrum 1 H-NMR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester Spektrum 1 H-NMR senyawa a Spektrum 1 H-NMR senyawa b

13 Spektrum 1 H-NMR senyawa c Lampiran 4

14 Spektrum 13 C-NMR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester Spektrum 13 C-NMR senyawa a Spektrum 13 C-NMR senyawa b

15 Spektrum 13 C-NMR senyawa c Lampiran 5

16 Aktivitas secara in vitro terhadap sel kanker Murine leukemia P Hasil uji aktivitas senyawa cis-platina (kontrol positif) Konsentrasi (µg/ml) Rapatan optis,,17,1,253,3,211 1,159 3,111 1,87 3,74 1,16 Rapatan optis Kurva Aktivitas cis- platin Konsentrasi (ppm) Perhitungan IC 5 cis-platin: y = a + bx, dimana y =,1672 -,328 ln (x),85 =,1672,328 ln ( x) 1 y = x rapatan optis kontrol 2,85,1672 ln ( x ) = = 2,4849, x = 12, µg/ml,328 negatif 2. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil pentil ester (a)

17 Konsentrasi (µg/ml) Rapatan optis,,17,1,165,3,176 1,153 3,157 1,142 3,17 1 -,1 Rapatan optis Kurva Aktivitas Senyawa a Konsentrasi (ppm) Perhitungan IC 5 senyawa a: y = a + bx, dimana y =,1645,24 x,85 =,1645,2x 1 y = x rapatan optis kontrol 2 negatif x =,85,1645 = 39, µg/ml,2 3. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil heksil ester (b)

18 Konsentrasi (µg/ml) Rapatan optis,,17,1,214,3,233 1,244 3,224 1,215 3,142 1,7 Kurva Aktivitas Senyawa b Rapatan optis Konsentrasi (ppm) Perhitungan IC 5 senyawa b: y = a + bx, dimana y =,2337,29 x,85 =,2337,29x 1 y = x rapatan optis kontrol 2,85,2337 x = = 51, µg/ml,29 negatif 4. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil heptil ester (c)

19 Konsentrasi (µg/ml) Rapatan optis,,13,1,146,3,139 1,14 3,162 1,137 3,9 1,59 Rapatan optis Kurva Aktivitas Senyawa c Konsentrasi (ppm) Perhitungan IC 5 senyawa c: y = a + bx, dimana y =,1388,9x,65 =,1388,9x 1 y = x rapatan optis kontrol 2,65,1388 x = = 82, µg/ml,9 negatif